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* 第三节 羧酸 酯 1、定义: 一、羧酸 羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 2、分类: 根据烃基不同 脂肪酸芳香酸 根据羧基的数目 一元酸二元酸多元酸 CH3COOH —COOH C17H33COOH HOOC—COOH 3、饱和一元羧酸通式: CnH2n+1COOH 或CnH2nO2 4、乙酸的结构和性质 C2H4O2 C H H H H O C O ⑴分子组成与结构 分子式: 结构式: 结构简式: CH3COOH 羧基,羧酸的官能团。 在核磁共振氢谱中有乙酸几个吸收峰? 吸收强度 12 10 8 6 4 2 0 乙酸的核磁共振氢谱 ⑵物理性质 颜色、状态: 无色液体 气味: 有强烈刺激性气味 沸点: 117.9℃ (易挥发) 熔点: 16.6℃ (无水乙酸又称为:冰醋酸) 溶解性: 易溶于水、乙醇等溶剂 【科学探究】 1、利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。 ⑶化学性质 ①酸性 CH3COOH CH3COO- + H+ CH3COOH Na2CO3 苯酚钠溶液 饱和NaHCO3溶液 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH CH3COO- + H+ ⑶化学性质 ①酸性 CH3COOH H2CO3 C6H5OH + NaHCO3 OH ONa + H2O + CO2 酸性强弱: 酯化反应的概念: 酸与醇反应生成酯和水的反应。 ②酯化反应 CH3-C-O-H + H-O-C2H5 O 浓硫酸 △ O CH3-C-O-C2H5 + H2O CH3-C-O-H + H-O-C2H5 O 浓硫酸 △ O CH3-C-O-C2H5 + H2O CH3-C-O-H + H-O-C2H5 O 浓硫酸 △ O CH3-C-O-C2H5 + H2O 同位素示踪法证实:在酯化反应中,羧酸脱去羧基上的羟基,醇脱去羟基上的氢原子。 18 18 × √ 【科学探究】 1、利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。 CH3COOH Na2CO3 苯酚钠溶液 饱和NaHCO3溶液 CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa + CO2↑+ H2O 饱和NaHCO3溶液的作用: 除去CO2气体中混有的乙酸蒸气。 思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施? 77 乙酸乙酯 78.5 乙 醇 117.9 乙 酸 沸点(0C) 物 质 思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施? ⑴乙酸和乙醇都用无水,硫酸用浓的,有水不利于酯化反应的进行。 ⑵浓硫酸的用量稍多于乙醇的用量,利用浓硫酸吸收反应中生成的水,可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。 ⑶小火加热,把产生的乙酸乙酯蒸出。小火加热,防止乙醇、乙酸过度挥发。由于乙酸乙酯的沸点低于乙醇和乙酸,从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。 ⑷使用过量乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 饱和碳酸钠溶液的作用: (1)中和挥发出来的乙酸,生成醋酸钠(便于闻乙酸乙酯的气味)。 (2)溶解挥发出来的乙醇。 (3)抑制乙酸乙酯在水中的溶解。 硫酸的作用: 催化剂;吸水剂;该反应是可逆反应,加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。 实验 乙醇、苯酚和乙酸的比较 与NaHCO3反应 结构简式 羟基上氢原子的活泼性 酸性 与金属钠反应 羟基性质 与Na2CO3反应 与NaOH反应 乙酸 苯酚 乙醇 物质 —OH CH3CH2OH CH3COOH 逐渐增强 中性 比碳酸弱 弱酸,但比碳酸强 能 能 能 不能 能 能 不能 能 能 不能 不能 能 羟基、羟基上氢都可被取代 羟基难取代,羟基氢能电离 羟基可取代,羟基氢易电离 课堂小结 O CH3—C—O—H 酸性 酯化反应 羧基中的羰基不能与氢气发生加成反应。 甲酸由于分子中具有醛基和羧基,因此甲酸具有酸性、能与醇反应生成酯、能被氧化成碳酸。 O H—C—O—H 醛基 羧基 饱和一元酯的分子通式
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