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答案 (1)氨基、羧基 有机合成题的解题思路 —————[思维建模]———————————————— 答案 (1)加成反应 2.(2014·温州中学检测)已知一个碳原子上连有两个羟基时,其结构极不稳定,易发生下列变化,生成较稳定物质,如 A~F是六种有机化合物,它们之间的关系如图,请根据要求回答: (1)C中含有的官能团是________(填名称)。 (2)反应①的化学方程式为___________________________, 此反应的类型是___________________________________。 C生成E的化学方程式为_____________________________, 此反应的类型是__________________________________。 (3)已知B的相对分子质量为162,其完全燃烧的产物中,n(CO2)∶n(H2O)=2∶1,则B的分子式为______________。 (4)F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点:①能跟FeCl3溶液发生显色反应;②能发生加聚反应;③苯环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_______________________________________ __________________________________________________。 (5)B的结构简式是__________________________________。 B生成E和F的化学方程式为____________________________ __________________________________________________。 (6)F的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种,其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢的是________(写结构简式)。 解析 (1)~(2)由反应条件可知:①同时发生了卤代烃和酯的水解,结合碳原子上连有两个羟基时,其结构极不稳定,C→E的反应条件推得,C为CH3CHO,E为乙酸。(3)~(5)由题意知B中C、H原子个数比为1∶1,结合相对分子质量,计算其分子式为C10H10O2,B的水解产物之一E为乙酸,则F的化学式为C8H8O。 有机推断的解题技能 —————[思维建模]———————————————— (2014·浙江理综,29)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采 用以下路线合成药物普鲁卡因: 考点四 有机合成路线分析 [ 重温真题·考情 ] 请回答下列问题: (1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。 A.可与浓盐酸形成盐 B.不与氢气发生加成反应 C.可发生水解反应 D.能形成内盐 (2)写出化合物B的结构简式________________。 (3)写出B→C反应所需的试剂________。 (4)写出C+D―→E的化学反应方程式___________________ __________________________________________________。 (5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。 ①分子中含有羧基 ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 (6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。_________________________________________ ____________________________________________________ 答案 (1)AC (6)CH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl 2CH3CH2Cl+NH3―→HN(CH2CH3)2+2HCl 高考定位 有机合成题是以有机合成流程图为载体综合考查有机化学知识的综合题目,是高考的经典题型,通常考查的知识点有:有机物的组成、结构、性质、官能团的识别、反应类型的判断、有机化学方程式的书写,同分异构体的书写或数目的判断等,知识涵盖面广,思维容量大,能够很好地考查学生的分析推理能力。题材灵活,难度较大。 1.常见的有机合成路线 (1)一元合成路线 [ 知能突破·考点 ] 卤代烃 二元醇 (3)芳香化合物合成路线: 2.有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或羧酸)反应,把—OH变为—ONa(或酯基)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其
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