第一章-有机化学绪论.ppt

将下列分子结构的凯库勒式改为路易斯结构式和简化式。 将下列分子结构的简化式改为路易斯结构式、凯库勒式和键线式。 写出下列化合物的键线式 CH3CH2CH-CHCH(CH3)2 _ _ OH Cl OH Cl 注意：1、每个端点和拐点处都是C原子。 2、键的长度和“角度”要合适。 3、同分异构体及同分异构现象 定义：分子式相同，构造式不同的化合 物互称为同分异构体。这种现象 称为同分异构现象。 同分异构现象普遍存在。 μ= 0 D μ= 0 D 一氯甲烷 甲 烷 四氯化碳 μ= 1.94 D 二氧化碳 O C O μ= 0 D 双原子分子的偶极矩就是其键的极性，可书写如下： H—Cl μ=1.03D 多原子分子的偶极矩是各个价键极性的矢量和。 μ= 2.3D 1.5 D 例题：请指出下列有偶极矩的化合物，并画出其方向 （1）Cl2 （2）HBr （3）CH3OCH3 （4）CH3Cl （5）CH3Cl （6）CCl4 （7）CHCl3 （8）CH3OH 5、诱导效应 由电负性原子产生的成键电子云在两个原子核周围成不对称分布作用，会沿着σ键的价键链由近至远传递，使原来非极性的键变成极性键。 例如： 有效电荷：　-0.713 +0.681 +0.028 +0.002 这种由电负性原子（或基团）产生的极性作用沿化学键传递的作用称为诱导效应（inductive dffect） 断裂方式：决定于分子结构和反应条件。 共价键断裂有两种： 均裂（非极性键、弱极性键，非极性溶剂） 异裂（极性键，极性溶剂） 2.异裂 ----两个原子间的共用电子对不均匀的裂解 1.均裂 ----两个原子间的共用电子对均匀的裂解 自由基（游离基） （游离基反应） C∶Y · C + Y· 均裂 （离子型反应） C∶Y 碳正离子 C + Y∶ + - 碳负离子 ∶C + Y + - 异裂 五、有机反应的基本类型（共价键的断裂） 共价键是有机物中的主要价键类型，有机化合物之间的化学反应大都涉及到共价键的断裂和形成。 例如 §1-4 酸碱理论 一、 Bronsred酸碱质子理论 （ Bronsred acid-base theory ） 凡是能给出质子 的叫酸。如：HCl、H3O+ 凡是能与质子 结合的叫碱。如：Cl- 、H2O 1、酸碱定义 2、共轭酸碱定义 酸失去质子，剩余的基团就是它的共轭碱 碱得到质子生成的物质就是它的共轭酸 ★强酸的共轭碱必是弱碱（如：HCl和Cl-） ★弱酸（CH3COOH）的共轭碱是强碱 （CH3COO -） ★酸碱的概念是相对的：如HSO4- 酸 碱 共轭酸 共轭碱 3、 酸碱反应 质子理论认为：任何酸碱反应都是两个共轭酸碱对之间的质子传递过程。 方向：较强的碱夺取较强的酸所给出的质子而转化为各自的共轭弱酸和弱碱。 下列反应中何者是Bronsred酸？何者是 Bronsred碱？共轭酸、共轭碱？ （2） （1） 二、 Lewis酸碱电子理论 （Lewis acid-base theory） 酸：具有空轨道能接受电子对的电子接受体。 如：BF3 B原子为sp2杂化 空的p轨道 1、酸碱定义 酸碱反应定义为： 碱的孤电子对或?电子通过配位跃迁到酸的空轨道中形成酸碱配合物。 碱：具有孤电子对或?电子的电子给予体。 如：:NH3, :Cl- 等。 碱 酸 酸碱配合体 酸 碱 酸碱配合体 Lewis酸亲近负电荷中心, 具有亲电性,称亲电试剂；。如H＋、Br＋等。亲电试剂具有接受电子的性质。 亲电取代反应，如： 亲电加成反应，如： 亲电 试剂 2、亲电试剂和亲核试剂 Lewis碱进攻正电荷中心, 具有亲核性,称亲核试剂 。如CN—、OH— 等。亲核试剂具有给电子性。 亲核取代反应，如： 亲核加成反应，如： 亲核 试剂 Bronsred酸碱和Lewis酸碱是对酸碱不同的形式的理解，它们定义的酸碱有时是一致的，有时不一致。有些化合物按Bronsred定义不是酸，但按Lewis定义却是酸。 eg： BF3(酸) + : NH3 (碱) ? F3B-NH3 AlCl3 (酸) + : Cl- (碱) ?