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化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题: (1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是________________________,该反应的类型是________;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________ _______________。 (2)C是芳香化合物,相对分子质量为180,其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是________。 (3)已知C的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是____________。另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是____________。 (4)A的结构简式是____________。 【解析】(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团,则B 的结构简式是CH3COOH,CH3COOH与乙醇在浓硫酸催化下加热反 应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O,该反应的类型是酯化反应(也属于取代反应)。B的同分 异构体能发生银镜反应的,说明含有醛基,结构简式为 HOCH2CHO或HCOOCH3。 (2)C的相对分子质量为180,其碳的质量分数为60.0%,则含 碳原子数为 =9,氢的质量分数为4.4%,则氢原子数 为 ≈8,氧原子数为 ≈4,则C的分子式是 C9H8O4。 (3)C的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有 能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应 放出气体的官能团,是碳碳双键和羧基,共占去3个碳原子, 结构为—CH=CH—COOH,故另外的两个官能团不含碳原子,只 能为—OH;再据“另外两个取代基相同,分别位于该取代基的 邻位和对位”,则C的结构简式是 。 (4)B是乙酸,分子式为C2H4O2,C的分子式为C9H8O4,B、C分子 式的和为C11H12O6,而A的分子式为C11H8O4,故B、C生成A的过程 中少了两个H2O分子,应是生成了两个酯基,故A的结构简式 为: 。 答案:(1)CH3COOH CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 酯化反应(或取代反应) HOCH2CHO、HCOOCH3 (2)C9H8O4 (3)碳碳双键和羧基 (4) 1.下列叙述正确的是_____________。 A.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯,由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇属于同一反应类型 B.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 C.制备乙酸乙酯时,向乙醇中缓慢加入浓硫酸和冰醋酸 D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去 【解析】由乙酸和乙醇制乙酸乙酯、由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇都是取代反应,故A正确。向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分别加入饱和Na2CO3溶液的现象依次为:互溶,有气泡产生,溶液分层,所以可以鉴别,B选项正确;乙醇可能会含少量的水且浓硫酸和冰醋酸的密度比水大,所以制备乙酸乙酯时,应向乙醇中缓慢加入浓硫酸和冰醋酸,C项正确;乙醇和乙酸的酯化反应是取代反应,乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应,乙酸能与Na2CO3反应生成可溶性的乙酸钠,故可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸,D正确。 答案:ABCD 2.“酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室和工业上常采用如下装置来制取乙酸乙酯。 (1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式:_________________, (2)装置中通蒸气的导管要插到饱和碳酸钠溶液液面上,而不能插入液面以下,目的是防止_________事故的发生。 (3)实验制取的乙酸乙酯,可用_________方法分离乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液,请用文字说明使用这种方法的理由:_______________。
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