有机上复习教学课件.ppt

（b）与CO2反应制多一个碳的羧酸 （c）与甲醛作用，得到增加一个碳原子的伯醇 (d)与其它醛作用得仲醇，与酮作用得叔醇 三、重排反应 1.烯丙基重排 （取代反应） 下列碳正离子中最稳定的是 A B C D D 会判断碳正离子的稳定性顺序 2.碳正离子重排 （1） （2） SN1机理 E1机理 频哪醇重排 四、规则与规律 1、马氏规则 马氏规则的本质：碳正离子中间体的稳定性决定加成的取向 （主要） 过氧化物效应 peroxide effect R-O-O-R 仅限于溴化氢 主要产物 反马氏规则 2、苯环上亲电取代反应的定位规律 定位 强度 第一类定位基：邻对位定位基 第二类定位基：钝化基 间位定位基 活化基 钝化基 强 -NH2, -NHR, -NR2, -OH -F, -Cl -NO2, -NR3+ 中强 CH3O-, -NHCOR -Br -COOH, COOR, -SO3H, -CN 弱 -C6H5, R- -I -CHO, -COR 用一个箭头表示出苯环上发生亲电取代反应的位置 二取代苯亲电取代的定位规则 取代基对苯环的亲电取代、苯酚酸性及氯苯亲核取代的影响 1.下列酚中，酸性最大的是：……（ ） A 2.下列化合物亲电取代反应活性最大的是 （ ） （A）溴苯（B）苯甲酸 （C）苯 (D) 甲苯 D 3.水解反应的快慢： 下列化合物中没有芳香性的是………….（ ） B 3。Hückel规则 当成环原子都处在同一平面，且离域的π电子数是4n+2时，化合物具有芳香性, 式中n = 0，1，2，3… 4、 Saytzeff规则 卤代烃脱卤化氢或醇分子内脱水：氢原子总是从含氢较 少的碳原子上脱去 84% 五.官能团的鉴定 R 反应现象 立即产生沉淀 加热，产生沉淀 加热，等一段时间才产生沉淀 长时间加热， 也不产生沉淀 可用来鉴别不同 类型的卤代烃 的鉴别 (颜色鉴定卤原子) (反应快慢鉴别烃基) 醇和酚的鉴别 1. 2. 3. 六. 立体化学问题 1.烷烃和环烷烃的构象 (1)会判断乙烷和丁烷构象的稳定性 1,2-二溴乙烷下列不同构象中能量最低的是:（ ） A （2）掌握Newman投影式和透视式表示构象的方法 2.掌握环己烷和取代环己烷的稳定构象 写出下列化合物的最稳定构象 （1）异丙基环己烷，（2）反式－1-甲基-4-叔丁基环己烷。 3.理解手性、对映体、非对映体、对映异构、旋光性、平面偏 振光、外消旋体、内消旋体的概念。 4.掌握R\S标记法，Fischer投影式表示分子的构型。 5.对映体和非对映体的性质的异同。 七、光谱 下列碳卤键的红外吸收频率最大的是……（ ） （A） C—F （B） C—Cl .（C） C—Br （D） C—I A 1..四大波谱:UV、IR、NMR、MS，只有质谱不是分子吸收光谱 IR: 特征频率4000-1500cm-1,确定官能团。 指纹区：1500- 400cm-1 确定具体的化合物。 烷烃、卤代烷中：C-H 2950cm-1，1470、1380cm-1 烯烃：=C—H 伸缩振动 3100-3000 cm-1，C=C 伸缩振动 1650cm-1, 993cm-1 和 910 cm-1 的两个吸收峰是 单取代烯烃=C—H 的特征吸收。 炔烃： C≡C—H 伸缩振动 3300cm-1 (尖锐峰),C≡C 伸缩振动 2300-2100 cm-1，末端炔烃的C≡C—H 的特征峰在 630 cm-1 芳香结构：C—H伸缩振动3100-3000cm-1，单核芳环骨架C=C伸 缩振动1600、1580、1500、1450cm-1, 单取代：700cm-1、750cm-1 醇、酚：O-H 3500-3200cm-1, C-O 1000-1200cm-1 1HNMR: R-H δ=1～2 .Ar-H 7 ～8.5 R-OH 1 ～5.5 4 ～6 2 ～3 掌握n+1规律 多峰 二峰 八.制备与合成 增加一个C的方法: 增长碳链的方法 增加两个C的方法 增加一倍C的方法: 其它增长碳链的方法: (马氏规则) (反马氏规则) (伯卤代烷) 练习 1. 2. 3. 4. 以乙炔为唯一有机原料合成（无机物任用）： 5．以苯和不多于两个碳的有机原料合成下列化合物 （无机物任用） 一、有机化合物的命名 （2E,4E）-4,5-二甲基-3-乙基-2,4-庚二