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木脂素类;(8-8’);
组成木脂素的单体主要有四种:
桂皮酸,偶有桂皮醛
桂皮醇
丙烯苯
烯丙苯;前两种γ-C原子是氧化型的,组成的聚合体称为木脂素。后两种γ-C原子是非氧化型的,组成的聚合体称为新木脂素。;此外,木脂素还有一些新的类型
①苯丙素低聚体:如三聚体-倍半木脂素,四聚体-二木脂素。
②杂木脂素:如黄酮木脂素、香豆素木脂素等。
③去甲木脂素:这类木脂素的基本母核只有16~17个碳原子。;木脂素的命名:大多采用俗名,也有用系统名的。;木脂素常见类型:
(一)二芳基丁烷类;(二)二芳基丁内脂类
该类化合物是木脂素侧链形成内酯结构的基本类型。;扁柏脂素;(三)芳基萘类
有芳基萘、芳基二氢萘和芳基四氢萘三种结构。;奥托肉豆蔻脂素;芳基萘类木脂素常以氧化的γ碳原子缩合形成内脂,依内酯环合方式分上向和下向两种。;R=H 1-鬼臼毒素
R=glc 1-鬼臼毒素- β- D-葡萄糖苷;(四)四氢呋喃类
依据氧的连接位置不同,可形成7-O-7’
7-O-9’,9-O-9’三种四氢呋喃结构。;(-)-galbacin;(五)双四氢呋喃类
由两个取代四氢呋喃单元形成四氢呋喃骈四氢呋喃结构。结构中有4个手性碳,天然产物两个四氢呋喃以顺式相骈。;(六)联苯环辛烯类
此类木脂素集中存在于五味子科五味子属和南五味子属植物中,具有联苯环辛二烯结构。
;取代呋喃类木脂素;(七)苯骈呋喃类
苯骈呋喃及其二氢、四氢和六氢衍生物。;(八)苯骈二氧六环类
两分子苯丙素通过氧桥连接,形成二氧六环结构。;猫眼草素;(九)联苯类
两个苯丙素的两个苯环3-3’直接相连而成。
;(十)倍半木脂素和二木脂素
分别由3和4分子苯丙素聚合而成。;(二)木脂素的理化性质
形态:木脂素多数为无色结晶,新木脂素不易结晶。
溶解性:游离型偏亲脂性,易溶于有机溶剂。少数与糖结合成苷,水溶性增大。
旋光性:大部分具有旋光性,遇酸易异构化。;如呋喃环上的氧原子与苄基相连,易于开环,闭环时发生构型变化。;具有内脂结构的木脂素,遇碱易发生异构化。如鬼臼毒素遇碱后异构化变为苦鬼臼毒素。;三、木脂素的提取分离
提取方法:通行的方法是
;分离方法
1.吸附色谱为主要方法,硅胶为吸附剂,石油醚-乙酸乙脂、石油醚-乙醚、氯仿-甲醇等为洗脱剂。
2.分配色谱常用纸色谱法,滤纸浸以甲酰胺作为固定相,苯为流动相,用盐酸重氮盐、SbCl3、SbCl5等显色。;具有内脂结构的木脂素,可以用碱液皂化成盐后与其它脂溶性成分分离,但具有旋光活性的木脂素易发生异构化。;四、木脂素的结构鉴定
(一)化学反应
剧烈氧化降解反应:以碱性KMnO4或次溴酸钠在水溶液中进行。
缓和氧化降解反应:以中性KMnO4在丙酮中进行。
该方法可以获得保持苯环原来取代式样的降解产物,通过波谱解析与合成对照确定结构。;;(二)紫外光谱
多数木脂素的二个芳环是两个孤立的发色团,吸收峰位相同,吸收强度是二者之和。;紫外光谱可用于区别芳基四氢萘、芳基二氢萘和芳基萘型木酯素;芳基二氢萘B环上的双键位置以及B环上取代羟基的位置的确定。形成长的共轭体系,吸收峰红移,反之紫移。;(三)核磁共振谱
1.1H-NMR
芳基萘类和联苯环辛烯类木脂素氢谱信号与结构间的关系,已获得一些规律。
2. 13C –NMR
在确定木脂素碳架、平面结构及其构型构象方面起着重要作用。; 通过测定化合物的基本骨架——结构类型、碳数、对称性。
化合物的取代基——含氧取代基、烷基等来最后确定结构。;五、木脂素的生物活性
抗肿瘤作用
肝保护和抗氧化作用
中枢神经系统的作用
血小板活化因子拮抗作用
抗病毒作用
平滑肌解痉作用等
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