碳酸二甲酯作甲基化试剂合成4-甲氨基安替比林和碱熔法制备1，6-二羟基萘研究（可编辑）.doc

碳酸二甲酯作甲基化试剂合成4-甲氨基安替比林和碱熔法制备1，6-二羟基萘研究 一:. 硕士学位论文 摘 要 .甲氨基安替比林是许多解热镇痛药品的重要原料。在其传统工业合成路线 ,简称作为甲基化试剂进 中,使用剧毒物质硫酸二甲酯 行甲基化反应。不仅对人体健康有着极大的危害,而且在反应过程中需要 大量强碱,造成设备腐蚀,产生了大量的废盐。因此,开发使用无毒的甲基化试 ,简称是一种 剂有着十分重要的意义。碳酸二甲酯 新型的绿色化学试剂,年在欧洲作为非毒性物质注册登记,被称为有机合 成的新基石,其分子结构中含有甲基,可作为的代替品。本课题对 代替在.甲氨基安替比林合成路线中作为甲基化试剂进行了研究,以. 氨基安替比林为起始原料,实践了等人提出的合成路线,并在此基础上, 设计并实践了新的合成路线。通过红外、核磁、晶体结构表征等分析手段鉴定所 合成的中间产物和目标产物的结构,确定了合成方案的可行性。反应条件温和, 过程容易控制,无剧毒及强腐蚀性的原料和产物,克服了传统合成方法的不足, 符合环境友好化学的发展方向,为.甲氨基安替比林的制备提供了新的绿色合成 路线。 通过溶剂缓慢挥发培养出了三个化合物的单晶,用.射线衍射进行了晶体 结构分析,获得了晶体数据和分子结构信息,为进一步鉴定化合物的结构提供了 依据。其中,甲酰氨基安替比林属于正交晶系,空间群为,晶 体参数为:.,.,.。 一二羟基萘是染料工业的重要中间体,它与多种重氮组分偶合,可得到一 系列酸性媒介染料,主要用于丝绸,羊绒,毛纺行业。高温碱熔法制备.二羟 基萘是目前工业上常用的制备方法,且碱熔剂大多是氢氧化钾或氢氧化钾和氢氧 化钠的混合碱,而氢氧化钾的价格比氢氧化钠贵的多。本课题研究了使用氢氧化 钠为碱熔剂,高压高温碱熔制备,.二羟基萘的方法,通过熔点、红外、高效液 相色谱等分析手段鉴定所合成的目标产物,确定了合成方案的可行性。为企业降 低生产成本提供了新的方法。 关键词:碳酸二甲酯甲基化.甲氨基安替比林碱熔.二羟基萘 . , , , .. , ,. .. ,. , ., . , . . . ,, , .. ,.. . .,., . ,, 硕士学位论文 :.,.,.. ., ., . .,.曲 . ,. ,. . : ;;; ; 目 录 摘要..??. 第一章绪论? .碳酸二甲酯的概述?.. ..碳酸二甲酯的性状 ..碳酸二甲酯的应用 ..碳酸二甲酯的反应机理研究.碱熔法制备二萘酚的研究进展..碱熔法的简介?. ..高温碱熔法制备二萘酚的研究进展?. .本文研究的内容及意义.本文研究的创新点? 第二章一甲氨基安替比林的制备?. . .甲氨基安替比林的理化性质及其应用?. . .甲氨基安替比林的合成方法简述. .实验试剂及仪器..实验试剂. ..实验仪器. .实验内容.. .氨甲酸甲酯基安替比林的合成?. .. .甲氨甲酸甲酯基安替比林的合成.. .. .甲氨基安替比林的合成?. .. .甲酰氨基安替比林的合成 .结果与讨论? .. .氨甲酸甲酯基安替比林的表征和分析一 .. .甲氨甲酸甲酯基安替比林的表征和分析??.. .. .甲氨基安替比林的表征和分析??.. .. .甲酰氨基安替比林的表征和分析??.. ..碳酸二甲酯反应机理探讨??. .本章小结第三章,一二羟基萘的制备? . .二羟基萘的理化性质及其应用.. .实验试剂及仪器.. 实验试剂. .. 实验仪器.. 实验内容.结果与讨论? ..产品的表征和分析??. ..反应条件探讨?. .本章小结第四章结论与展望? . 结论?. .展望? 参考文献附录.. 攻读硕士学位期间成果??.. 致射硕士学位论文 第一章 绪论 .碳酸二甲酯的概述 ,简称是一种绿色化学品,其毒性 碳酸二甲酯 很低,欧洲在年把它列为无毒化学品【¨。其分子结构独特.., 含有两个具有亲核作用的碳反应中心,即羰基碳和甲基碳。当的羰基碳受 到亲核攻击时,酰基一氧键则断裂,导致形成羰基化合物产品。因此,在碳酸衍 生物合成过程中,作为一种安全的反应试剂可代替光气作羰基化剂。光气 虽然具有较高的反应活性,但它是剧毒的,而且光气所带来的副产物包括盐酸及 其它氯化物,也会带来严重的腐蚀及相应的处理问题。在我国光气的生产受到严 格专项控制,未经审批不得新建。当的甲基碳受到亲核攻击时,则其烷基 一氧键断裂,导致生成甲基化产品。因此,它能代替剧毒的硫酸二甲酯 ,简称作为甲基化剂。另外,具有优良的溶解性能,不但与 其它有机溶剂的相溶性好,还具有较高的蒸发温度及蒸发速度快等特点,可以作 为低毒溶剂用于涂料溶剂和医药行业用的溶媒等。分子中的氧含量高达 %,亦有提高辛烷值的功能,因此,作为最有潜力的汽油添加剂而备受