江西省吉安市安福二中2017-2018学年高一下学期化学必修二第三章第二节苯.pptVIP

第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 苯 Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英国科学家法拉第首先发现苯；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为C6H6。 苯的发现 一、苯分子的结构 1、分子式：C6H6 讨论：（1）根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？ （2）根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？ （不饱和烃） （4） 设计实验证明你的猜想。 （紫红色不褪） 0.5 mL KMnO4(H+)溶液 1 mL苯 振荡 [实验3-1]： 1 mL苯 0.5 mL溴水 振荡 （分层） （上层橙黄色） （下层几乎无色） 实验结论:苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中无双键。 讨论：苯的结构是怎样呢？ 苯的发现和苯分子结构学说 19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。 科学史话 P71 凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形； (2)每个碳原子均连接一个氢原子； (3)各碳原子间存在着单、双键交替形式。 但若按照凯库勒的观点依旧不能解释： ①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②邻二氯苯只有一种结构 Cl Cl Cl Cl 结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构 苯的分子结构： ①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上） ②键角是120° ③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键） （2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键(六个键完全相同) 一、苯分子的结构 （1）苯分子中所有原子在同一平面,为平面正六边形结构 1.分子式：C6H6 2.结构式 3.结构特点 苯的一取代物只有一种 二、苯的物理性质 苯通常是 、 气味的 毒 体， 溶于水，密度比水 ， 熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃,易挥发。 小 无色 有特殊 液 不 有 三、苯的化学性质 1、氧化反应: 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 火焰明亮并带有浓烟 注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化 2、取代反应 ⑴ 苯与溴的取代反应: 反应条件：纯溴、催化剂 FeBr3 + Br2 Br + HBr 注意: 溴苯 苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替 ①、溴水不与苯发生反应 ②、只发生单取代反应 ③、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色 苯与液溴的反应历程 （ ） 苯 液溴 （ ） 长导管 口处 （ ） （ ） （ ） （ ） 浓氨水 靠近 锥形 瓶内 滴入AgNO3溶液 烧瓶内 液体 倒入烧杯内水中 Fe屑 互溶、 不反 应、深 红棕色 剧烈 反应 白雾 白烟 淡黄色 沉淀 烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水 实验小结: 实验思考题： 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 2.Fe屑的作用是什么？ 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 4.长导管的作用是什么？ 苯 液溴 Fe屑 用作催化剂 剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 5.为什么导管末端不插入液面下？ 6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 ⑵ 苯的硝化: + HNO3 浓硫酸 △ NO2 + H2O 硝基苯 ①. 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大,有毒。 ②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。 ③. 条件: 50-60oC 水浴加热 ④. 浓H2SO4的作用 : 催化剂