植物生理学 第六章 植物的次生代谢2016.ppt

第六章 植物的次生代谢 基本概念：初生代谢、次生代谢、萜类、酚类、生物碱 基础知识：常见的一些植物次生代谢产物、甲羟戊酸途径、甲基赤藓醇磷酸途径、莽草酸途径 研究热点：植物次生代谢的基因工程 本章问题：植物的主要次生代谢产物有哪几类？它们的主要合成途径是什么？ 第一节 植物次生代谢概述 一、初生代谢与次生代谢 初生代谢 （primary metabolism ） 次生代谢 （secondary metabolism） 次生产物（secondary product） 或次生代谢物（secondary metabolite）。 二、次生产物的分布 贮存在液泡或细胞壁中 分布有很大的局限性 种类繁多 据认为，在整个植物界中存在5-10万种次生产物，其中数千种已经被鉴定出。 三、次生产物的功能 植物生命活动所必需 植物激素、光合色素、木质素、花色素等 植物保护作用 质保素 化感作用 共生关系、传粉、相生相克 经济意义 中草药成分、工业原料 第二节 萜类 一、萜类的种类 类萜（terpenoid） 萜烯（terpene） 异戊二烯化合物（isoprenoid） 植物次生产物中最大的一类 异戊二烯（isoprene）为基本单位 单萜（monoterpene，含两个C5）： 薄荷醇、沉香醇、苎烯、蒎烯 倍半萜（sesquiterpene，含三个C5）：棉酚、姜烯 双萜（diterpene，含四个C5）：植醇、赤霉素 三萜（triterpene，含六个C5）：固醇、油菜素内酯 四萜（tetraterpene）和多萜：类胡萝卜素、橡胶 许多类萜因经过了较彻底的代谢修饰，已难以从中找出其原有的C5单位。 二、萜类的生物合成 甲羟戊酸途径（细胞质） 乙酰辅酶A为起始物 经甲羟戊酸（或称甲瓦龙酸，mevalonic acid） 异戊烯基焦磷酸（isopentenyl pyrophosphate，简称IPP）和其异构体二甲丙烯焦磷酸（dimethylallyl PP，简称DMAP） 2. 甲基赤藓醇磷酸途径（叶绿体） 丙酮酸和3-磷酸甘油醛为起始物 经甲基赤藓醇磷酸（methylerythritol phosphate, MEP） 形成IPP 和 DMAP 第三节 酚类 一、酚类的生物合成 酚类化合物是含有酚基团（phenol）的一大类物质，依其结构的不同可以是水溶性、脂溶性或不溶性的。 莽草酸途径（shikimic acid pathway） 由赤藓糖-4-磷酸和PEP开始，可以形成芳香族氨基酸，Phe 和Tyr。 肉桂酸（桂皮酸） 1. 简单苯丙烷类化合物 二、常见的酚类化合物 2. 苯丙烷内酯 香豆素（coumarin） 植保素（phytoalexin） 3.苯甲酸衍生物类 水杨酸（salicylic acid) ：植物抗病 原儿茶酸：可以抑制一些真菌的生长和孢子的萌发 4.木质素 木质素（lignin) 具有抗压缩性 具有防护功能 5.类黄酮化合物 （flavonoid） 花色素（anthocyanidin） 黄酮（flavone）：吸引蜜蜂、吸引根瘤菌等 黄酮醇（flavonol） 异黄酮类（isoflavonoid）：植保素 花色素（anthocyanidin）----糖苷 花葵素 花青素 花翠素 天竺葵 翠雀/飞燕草 玫瑰 6.丹宁 （tannin） 可水解丹宁：主要是没食子酸（gallic acid）与单糖结合而成，分子量较小，可被稀酸水解； 缩合丹宁：由类黄酮基本单位缩合而成，分子量较大，可被强酸水解为花色素。 第四节 生物碱 一、重要的生物碱 生物碱（alkaloid）是一类含氮杂环化合物，大多数生物碱呈碱性，微溶于水，在酸性和中性的pH值范围内，氮原子质子化。因此生物碱带正电荷。 奎宁、吗啡、可待因 罂粟 金鸡钠树 海洛因、尼古丁、阿托品、可卡因、咖啡因 茄碱、长春碱、小檗碱（黄连素） 二、生物碱的合成前体 Asp： 烟碱 Orn： 可卡因、利血平 Tyr： 吗啡、秋水仙碱、小檗碱（黄连素） Try： 吲哚生物碱和罂粟碱 第五节 植物次生代谢的基因