植物中蒽醌类化合物提取分离.ppt

（三）对亚硝基二甲苯胺反应 蒽酮类化合物尤其是1，8-二羟基蒽酮衍生物的专属反应（具有一个活性次甲基）。 1，8-二羟基蒽酮衍生物的羰基对位亚甲基上的氢很活泼，可与对亚硝基二甲基苯胺吡啶溶液反应缩合而成共轭体系较长的化合物，呈现不同颜色。（ 1，8-二羟基蒽酮类均为绿色） （四）色谱检识 1、薄层色谱 吸附剂：硅胶或聚酰胺（禁用碱性吸附剂） 展开剂：氯仿-醋酸-乙酯（游离蒽醌） 醋酸乙酯-甲醇-冰醋酸（蒽醌苷类） （100∶17∶13） 显色剂：碳酸钠、0.5%醋酸镁甲醇喷雾剂 2、纸色谱 展开剂：石油醚-乙醇-水（1∶1∶3） 显色剂：0.5%醋酸镁甲醇喷雾剂 四、 提取与分离方法 蒽醌类化合物极性小，易溶于极性小的溶剂，提取溶剂多用甲醇、乙醇、乙酸乙酯等，然后用乙醚、氯仿、石油醚等有机溶剂进行萃取分离。对于蒽醌类化合物提取报道较多，主要是常用的有机溶剂提取法，如冷浸法、渗漉法、回流提取法、索氏提取法、超声提取法等。分离方法主要有两种：碱梯度萃取法和柱色谱法。碱提取萃取虎杖中蒽醌方法的优点是简单快捷，但难获取到单一的蒽醌，要通过多次重结晶或色谱分离才能获得单一蒽醌，而且收率低；柱色谱法虽然能分离到单一蒽醌产物但是耗时费溶剂，成本较高难以形成规模化生产。 （一）主要提取方法 1、有机溶剂提取法 （1）亲脂性有机溶剂提取法（大黄中蒽醌类的提取方法） （2）醇提取法（番泻叶中蒽醌类的提取方法） 2、碱提酸沉法 3、水蒸气蒸馏法 超临界流体萃取法、超声波提取法等，既提高了提出率，又避免醌类成分的分解）。 （二）主要分离方法 1、蒽醌苷类和游离蒽醌衍生物的分离 有机溶剂萃取 水层 有机溶剂层 含醌的醇提取液 ↓ 浓缩 ↓ 水分散 蒽醌苷类 游离蒽醌类 2、游离羟基蒽醌的分离 （1）羟基蒽醌的酸性差别很大时，采用pH梯度萃取法（大黄中游离蒽醌类成分的分离方法）。 （2）羟基蒽醌的酸性差别不大时，采用色谱方法，可得到彻底分离。 (（1）pH梯度萃取法 5%NaHCO3液 → 含-COOH及两个以上β-酚OH 5%Na2CO3液 → 含一个β-酚OH蒽醌类 1%NaOH液 → 含两个a-酚OH蒽醌类 5% NaOH液 → 含一个a-酚OH蒽醌类 （2）色谱分离法 多用吸附柱层析，以硅胶、磷酸氢钙、聚酰胺粉为 吸附剂，不宜用氧化铝，尤其是碱性氧化铝，因为羟 基蒽醌能与氧化铝形成牢固螯合物，难以洗脱。含一 个a-酚OH蒽醌类 五、应用举例 例一 番泻叶中蒽醌类化学成分的提取分离技术 番泻苷A不溶于水、苯、乙醚或氯仿，难溶于甲醇、乙醇或丙酮，，但在与水相混的有机溶剂中的溶解度随含水量的增加而增大，溶剂中含水量达30%时溶解度最大。 采用大孔吸附树脂法进行分离。 例二 大黄中蒽醌类化学成分的提取分离技术 根据大黄中的羟基蒽醌苷经酸水解成游离苷元，苷元可溶于氯仿而被提出的原理。再利用各羟基蒽醌类化合物酸性不同，采用pH梯度萃取法分离而得各单体苷元。 小组成员：*** *** *** ** *** *** 汇报人 ：*** 植物中蒽醌类化合物的提取分离 一、结构分类与药理作用 二、理化性质 三、检识方法 四、提取与分离方法 五、应用举例 一、结构分类与药理作用 蒽醌类（anthraquinones）化合物包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物，主要集中分布于蓼科、茜草科、豆科、鼠李科、百合科、紫葳科等植物中。天然药物如大黄、虎杖、何首乌、决明子、丹参、番泻叶、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化合物。其生物活性是多方面的，如泻下、抗菌、抗病毒、止血、利尿和抗肿瘤作用，还有一些用于治疗高血压及心脏病，是一类很有前途的生物活性成分。 蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物，如：氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。 蒽 醌 基 本 母 核 1、羟基蒽醌类 （1）大黄素型 羟基分布在两侧的苯环，多数化合物呈黄色。 例如常用中药大黄中的主要蒽醌成分。 大黄为蓼科多年生草本植物掌叶大黄、