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第八章 酮类香料 §8.1 酮的通性及一般制法 一.酮的通性 (一)特点 1. 化学性质比较稳定,化学活性比醛低。 2. 品种多,香势强(与同碳的醇相比较) 占香料总数的15%,应用广泛。 酮类香料一般具有花香和果香。 3. 香气与结构的关系 低级脂肪族酮:香气不佳,很少用作香料。 C7~C12不对称酮:香气令人愉快,尤以甲基酮类为佳; 芳香族酮、脂肪族和芳香族混合酮一般具有香气,可以用作香料。 萜酮和脂环酮是重要的香料,许多是天然香料的主香成分,如紫罗兰酮、鸢尾酮、大马酮、茉莉酮、薄荷酮、樟脑等。 C13~C18环酮具有麝香类香气。动物性天然香料的主香成分,在高级香水、化妆品的香精中作定香剂。 (二)分类:脂肪族酮、芳香酮、萜酮、脂环酮、大环酮 1. 脂肪族酮 甲基己基酮 甲基庚烯酮 丁二酮 2-羟基-3-丁酮 饱和 不饱和 二酮 2. 芳香酮 苯乙酮(2009) 对甲基苯乙酮 二苯甲酮(2134) β-萘乙酮 苯酮 萘酮 3. 萜酮 薄荷酮(2667) 胡薄荷酮(2693) 葛缕子酮 樟脑(2231) 香叶基丙酮 小茴香酮 4. 脂环酮 α-紫罗兰酮 α-甲基紫罗兰酮 α-鸢尾酮 β-大马酮 圆柚酮 橙花酮 茶味酮 顺茉莉酮(3196) 5.大环酮 麝香酮(3434) 灵猫酮(3425) 环十五酮 5-环十六烯-1-酮(麝香TMII) 二. 酮类香料的一般制法 (一)仲醇氧化 1.氧化剂氧化----液相反应 此法在香料工业中有广泛应用,不仅脂肪族酮,芳香酮及萜酮也常用此法来制备。例: 2.催化脱氢----气相反应(生产酮的主要方法之一) (二)芳烃的氧化 用Co或Co盐作催化剂 二苯酮:淡弱带清涩的甜香,似玫瑰香叶香气,留香很长,用作定香剂(中、低档玫瑰、香叶等花香及东方香型)。 (三)酸分解----萨巴蒂埃(Sabatier)反应 注:RCOOH、R’COOH都不能是HCOOH,否则生成醛。 这个反应相当于一般有机酸盐的加热脱羧反应,产物理论上应该有三种: 例: (四)付氏酰基化(Friedel-Crafts)反应 (五)炔烃水合 例外:乙炔 乙醛 §8.2 脂肪族酮类香料 一. 脂肪族一元酮 有33种脂肪族酮列入FEMA目录。 甲基壬酮(Methyl nonyl ketone) (芸香酮、2-十一酮) 结构式: 存在:芸香油(90%)、白柠檬油、椰子油、棕榈油等。 性质:无色至微黄色液体,具有特殊的芸香香气,稀释后具有桃香,性质稳定,不导致变色。 安全性:FEMA No. 3093; FDA; CE; RIFM 用途:微量用于配制熏衣草、甜豆花、香石竹等香型。用于皂用、工业除臭剂加香等。 用于食品中椰子、桃子、胡桃等果实香精。 制备: 1.单离法 纯化:NaHSO3处理。 2.合成 (Sabatier反应:癸酸+乙酸) 二. 二酮类香料 1.丁二酮 (双乙酰) 黄色至浅绿色液体,稀释后奶油香味。主要用于奶油、奶酪、巧克力、可可、蜂蜜、烟、酒等食用香精。 2. 2,3-戊二酮 (乙酰基丙酰) 黄色液体,类似苯醌的微甜气味。主要用于调咖啡、可可、奶酪等食用香精。 §8.3 芳香族酮类香料 一. 苯酮类 苯乙酮(Acetophene) 存在:赖百当浸膏、海狸香膏、鸢尾油、阔叶柏油。 性质:无色液体,类似金合欢和苦杏仁香气,香势强烈。 安全性:FEMA No:2009;FDA;CE;FCC;RIFM。 用途:配制山楂花、葵花、紫丁花、含羞草、金合欢等香型香精。 皂用、洗涤剂用、工业品加香用。 微量用于食品、烟用香精。 制备: 苯乙酮的同系物 1.对甲基苯乙酮 2.对甲氧基苯乙酮 (山楂花酮) 香气:与苯乙酮相似 与苯乙酮相似 苦杏仁和茴香香气,稍柔和, 浓郁山楂花香气,比对 稀释时有草
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