大学有机化学课件羧酸.ppt

一、氧化法 1. 烃的氧化 2. 1°醇和醛的氧化 3. 酮的氧化 （1）Baeyer-Villiger重排/水解 （2）甲基酮的氯仿反应：获得少一个碳原子的羧酸。 第四节 羧酸的来源和制备 二、水解法 1. 腈水解 注意：① R=1°易取代，当R=3°易消除 ② 2. 羧酸衍生物水解 三、羧化法 1. 插入CO2（羧基化） 应用：制备比原料多1个碳的羧酸 应用：制备比原料多1个碳的支链羧酸。 2. 插入CO（羰基化） 一、重要的一元羧酸（自学） 甲酸（具有醛和酸的性质）、乙酸、苯甲酸、天然脂肪酸。 二、二元羧酸 1. 酸性强 为什么二元羧酸的Ka1＞Ka2 ？ 第五节 重要的羧酸和取代羧酸 思考 2. 二元酸的热分解反应（特征反应） ⑴ 1,2-、1,3-二元酸受热脱羧，得一元酸 ⑵ 1,4-、1,5-二元酸受热脱水，成五元、六元环酐 ⑶ 1,6- ,1,7-二元酸受热脱水、脱羧，成五元、六元环酮 三、取代羧酸 1. 羟基酸 （1）羟基酸的制备： α-羟基酸： β-羟基酸 列佛尔曼斯基（Reformatsky）反应 注意：该反应是从α-卤代酯出发制备； α-卤代酯不能直接用酯进行α-卤代。 思考 选择合适的原料合成下列羧酸： （2）羟基酸的性质 具有醇和酸的性质，如成醚、成酯 特征反应： ① 酸性条件下失水 α-羟基酸：失水成交酯 写出下列反应的产物 ① 酸性条件下失水 β-羟基酸：失水成不饱和羧酸 γ-，δ-羟基酸：失水成内酯 ② 氧化-脱羧 作业： 2，3，4，5（2）（4）（5），8，11 写出4-溴丁酸的构造式。 写出 的系统名称。 指出下列化合物酸性最强者是哪一个( ) (A) FCH2COOH (B) ClCH2COOH (C) BrCH2COOH (D) ICH2COOH 4-甲基己醛 BrCH2CH2CH2COOH A HCOOH的俗名是( ) (A) 乳酸 (B) 蚁酸 (C) 马来酸 (D) 草酸 B 戊二酸受热(300 °C)后发生什么变化( ) (A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小( ) (A) IIIIIIIV (B) IIIIVIII (C) IIVIIIII (D) IIIIIVII A C 下列化合物酸性最强的是（ ） A. 草酸； B. 乙醇； C. 乙酸； D. 丙二酸 A CH3CHO(1mol) + HCHO(3mol) ( ) 完成转化： 用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-戊醇 (B)戊醛 (C)戊酸 用简便的化学方法分离苯酚和苯甲酸的混合物。 (C)能与NaHCO3作用而释出CO2，(B)能与羰基试剂作用，或能还原Tollens试剂或Fehling试剂。 加入NaHCO3水溶液，苯甲酸成钠盐溶解，分出苯酚。水溶液加盐酸，苯甲酸析出 由苯和乙烯合成 * 总目录 * 第十二章 羧酸(carboxylic acid) 第一节 羧酸的分类和命名 　一、分类 　二、系统命名法：酸结尾 第二节 饱和一元羧酸的物性 　　　　和光谱性质 　一、物理性质 　二、光谱性质 第三节 羧酸的化学性质 　一、酸性 　二、羰基的反应 　三、脱羧反应 　四、α-H卤代 　五、还原 第四节 羧酸的来源和制备 　一、氧化法 　二、水解法 　三、羧化法 第五节 重要的羧酸和取代羧酸 　一、重要的一元羧酸（自学） 　二、二元羧酸 　三、取代羧酸 一、分类 根据R的种类分：1）脂肪酸、芳香酸； 2）不饱和酸、饱和酸等。 根据羧基的数目分：一元、二元、三元、多元酸。 烃中的氢被羧基取代 第一节 羧酸的分类和命名 二、系统命名法：酸结尾（为母体） 3,5-二甲基己酸 2-氯环己烷(基甲)酸 α-萘乙酸 3-(β-萘基)丙酸 羧酸命名法 9-十八碳烯酸（油酸） Δ9-十八碳烯酸 俗名 蚁酸 醋酸 酒石酸 马来酸 一、物理性质 物态 沸点高——氢键 熔点高——氢键 高级脂肪酸具有润滑性 自学 第二节 饱和一元羧酸的物性和光谱性质 二、光谱性质 IR：—OH