香料学第五章.pptVIP

第五章 酚类香料 §5.1 酚的性质及制法 一、酚的性质 1、结构：OH直接与芳环相连。 苯酚 β-萘酚 邻苯二酚 间苯三酚 2、特点： （1）弱酸性。pKa：醇酚碳酸有机酸 精制酚、分离酚和有机酸 （2）酚的OH邻对位活化，易反应（氧化、缩合等）。作为香料不稳定，不宜用于白色产品加香。 （3）可由酚制酚醚和酚酯。 3、酚类香料特点： (1) 酚类化合物广泛存在于自然界中。 丁香酚存在于丁香油（80%）、月桂叶油（80% ）， 百里香酚存在于百里香油（50% ）、牛至油。 (2) 酚类香料2-位上常有取代基。 二、酚类香料化合物的制备 1、重氮盐水解 2、芳香铊化合物氧化 3、磺酸盐碱熔制苯酚和萘酚 §5.2 酚类香料 1.丁香酚 又名：丁子香酚 理化性质：无色至淡黄色液体，具有辛香、烟熏香、熏肉样香气和味道，易变色。 存在：丁香油（80%）、丁香罗勒油（60％）、月桂叶油（80％）等多种精油中。 安全性：FEMA No：2467，FDA。 制备：（1）丁香油单离 （2）合成法（以愈创木酚合成） 产物为4-,5-,6-取代的混合物，沸点接近，难以分离。 目前生产方法以单离法为主。 用途：用于日用、食用、烟用、医药、口腔卫生用品等香精。 是制备香兰素及异丁香酚的原料。 2. 百里香酚（麝香草酚） 又名：麝香草酚 理化性质：无色晶体，具有辛香、药香、酚香、樟脑样香气，及药草、酚香、木香、辛香味道。m.p.：48-51℃，b.p.：234℃， 存在：百里香油（50％）、牛至油、丁香罗勒油等精油。 安全性：FEMA No：3066，FDA 121.1164。 制备：酚钠盐法单离百里香精油。 用途：食用香精、日用香精、熏衣草香精、男用香水香精、口腔保洁剂中作消毒剂。较多用于牙膏、爽身粉、漱口水香精。 3.愈创木酚 理化性质：黄白色易熔晶体，易变色。 具有类似苯酚的甜香；烟熏、辛香、药香、木香等香气及木香、烟熏味道。香气粗糙。 存在：芸香油、芹菜籽油、烟叶油、海狸香。 安全性：FEMA No：2532，FDA。 制备： （1）单离法：木馏油真空分馏。 （2）合成法：邻氨基苯甲醚重氮化、水解 用途：日用、食用、医药、合成香兰素原料。因香气粗糙，较少日用和食用。 4 香芹酚（p113） 别名：香荆芥酚，1-甲基-2-羟基-4-异丙基苯 理化性质：无色粘稠液体，具有药草、烟熏、辛香、凉香、樟脑、烟草香气，及烟熏、辛香、药草、木香、苯酚味道。 作业 1、写出下列香料化合物的化学结构式并简述其香气特征：丁香酚、异丁香酚、百里香酚、香芹酚、愈创木酚、对甲酚。 2、写出提纯酚类香料的化学反应方程式，并简要说明工艺过程。 3、分别写出制备异丁香酚、对甲酚的化学反应方程式。 * 2008-11-05 *