第8章醛和酮(新).ppt

医用化学 主编 薛会君 刘德云 1．掌握醛和酮的结构、分类和命名 2．掌握羰基的亲核加成反应，理解醛和酮两者在氧化性和加成反应上的难易程度的差别 3．了解重要的醛和酮 第1节 醛和酮的结构、分类和命名 一、 醛和酮的结构 第1节 醛和酮的结构、分类和命名 二、醛和酮的分类与命名 （一）醛和酮的分类 第1节 醛和酮的结构、分类和命名 二、醛和酮的分类与命名 （二）醛和酮的命名 第1节 醛和酮的结构、分类和命名 二、醛和酮的分类与命名 （二）醛和酮的命名 第1节 醛和酮的结构、分类和命名 二、醛和酮的分类与命名 （二）醛和酮的命名 第1节 醛和酮的结构、分类和命名 二、醛和酮的分类与命名 （二）醛和酮的命名 第2节 醛和酮的性质 一、醛和酮的物理性质 第2节 醛和酮的性质 一、醛和酮的化学性质 第2节 醛和酮的性质 一、醛和酮的化学性质 第2节 醛和酮的性质 一、醛和酮的化学性质 第2节 醛和酮的性质 一、醛和酮的化学性质 第2节 醛和酮的性质 一、醛和酮的化学性质 第2节 醛和酮的性质 一、醛和酮的化学性质 第2节 醛和酮的性质 一、醛和酮的化学性质 第2节 醛和酮的性质 一、醛和酮的化学性质 第2节 醛和酮的性质 一、醛和酮的化学性质 第2节 醛和酮的性质 一、醛和酮的化学性质 第2节 醛和酮的性质 一、醛和酮的化学性质 第2节 醛和酮的性质 一、醛和酮的化学性质 第2节 醛和酮的性质 一、醛和酮的化学性质 第2节 醛和酮的性质 一、醛和酮的化学性质 第2节 醛和酮的性质 一、醛和酮的化学性质 第3节 常用的醛和酮 1．甲醛 又名蚁醛，甲醛在常温下是具有强烈刺激臭味的气体，易溶于水。它有杀菌防腐能力。福尔马林是40%甲醛水溶液，用作消毒剂和防腐剂。 第3节 常用的醛和酮 3．苯甲醛 无色液体，微溶于水，易溶于乙醇和乙醚中。苯甲醛易被空气中的氧氧化成白色的苯甲酸固体 。 * 普通高等教育国家级“十一五”规划教材 第8章 醛和酮 学习目标 在醛和酮分子中，都含有一个共同的官能—羰基（ ） ，故统称为羰基化合物。 醛 酮 羰基的极性 1. 习惯命名法： 醛的习惯命名法与醇相似，根据其分子的碳原子数称为“某醛”。 脂肪酮按酮基所连接的两侧烃基命名，较简单的烃基名称放在前面，较复杂的烃基名称放在后面，最后加“酮”字。 芳香族醛、酮命名时，把芳香烃作为取代基，放在名称前面 2.系统命名法： 编号 碳原子的位置也可用希腊字母表示 选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号 选择含羰基的最长碳链作为主链 选主链 2.系统命名法： 2,3-二甲基丁醛(α,β-二甲基丁醛) 3-甲基-2-戊酮 4,4-二甲基-2-戊酮 2,2-二甲基丁醛 2.系统命名法： 环戊基甲醛 3-甲基环己酮 2-甲基-1,4-环己二酮 苯甲醛 苯乙酮 1-苯基-1-丙酮 沸点： 醛酮的分子可以与水形成氢键，低级的醛酮（四碳以下的脂肪醛酮）易溶于水， 溶解性： 羰基的氧可以与水分子中的氢原子形成氢键 醇 醛（酮） 烃（醚） 羰基具有较大的极性，不能形成分子间氢键 （一）醛、酮共有性质 1．亲核加成反应 羰基中氧原子的电负性比碳原子大，π电子云偏向于氧原子，使得羰基碳原子带部分正电荷（δ+），因此醛和酮容易受到带有负电荷或孤对电子的亲核试剂进攻发生亲核加成反应。 （一）醛、酮共有性质 1．亲核加成反应 （1）与氢氰酸加成 范围：醛、脂肪族甲基酮和八个碳以下的环内酮 应用：增长碳链的一种方法。产物羟基腈是一类活泼化合物，便于转化为其它化合物。 （一）醛、酮共有性质 1．亲核加成反应 （2）与亚硫酸氢钠加成 可逆反应，加成物α-羟基磺酸钠遇酸或碱，又可恢复成原来的醛和酮，故可分离和提纯醛、酮 可用来鉴别醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮 （一）醛、酮共有性质 1．亲核加成反应 （3）与醇加成 半缩醛（酮）烃基 半缩醛（酮）一般不稳定 缩醛（酮）稳定 ，在弱酸条件下水解成原来的醛（酮） （一）醛、酮共有性质 1．亲核加成反应 （4）与氨的衍生物的加成 醛和酮能与羟胺、肼、苯肼和2,4-二硝基苯肼等氨的衍生物发生亲核加成反应，生成的加成产物再脱去1分子水，生成稳定的含碳氨双键的化合物。 氨的衍生物 H2—N—G G = —OH 羟氨 —NH2 　　　肼 —NHC6H5 苯肼 —NHCONH2 氨基脲 —R 胺 （一）醛、酮共有性质 1．亲核加成反应 （4）与氨的衍生