第一章第二节有机化合物的结构.ppt

* 湖南省长沙市一中卫星远程学校 一、有机物中碳原子的成键特点 1. 碳原子的成键特点 ①碳原子价键为四个 ②碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C ③碳链：直线型、支链型、环状型等 键长 分子中两个成键的原子的核间距离 一般说来，键长越短，键越牢固 键能 气态原子形成一摩共价单键所释放的 能量（破坏一摩单键所吸收的能量） 键能越大，键越牢固 键角 分子中键和键之间的夹角 决定分子的形状 2.共价键的三个参数 键能 键长 键角 判断分子的稳定性 确定分子在空间的几何构型 H .. H C H H .. .. .. H－C－H H H 电子式 结构式 正四面体结构示意图 3. 甲 烷 分 子 表 示 式 杂化后形成四个能量相等的新轨道称为SP3轨道， 这种杂化方式称为SP3杂化，每一个SP3杂化轨道都 含有1/4 S成分和3/4 P成分。 在有机物分子中碳原子都是以杂化轨道参与成键的 sp3杂化轨道 在化学中，将两个轨道沿着轨道 对称轴方向重叠形成的键叫σ键。 σ键的定义 1. 电子云可以达到最大程度的重叠， 所以比较牢固。 2. σ键旋转时不会破坏电子云的重叠， 所以σ键可以自由旋转。 σ键的特点 ①烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 4. 烷烃的结构特征： ②甲烷具有正四面体的结构特征。 ③当烷烃中的碳原子数大于3的时候, 碳链就形成锯齿形状。 ④烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。 练习: 2. 对制冷剂氟里昂—12(CF2Cl2)的叙述正确的是： A、只有一种结构 B、有两种不同结构 C、有四种不同结构 D、是正四面体结构 A C （ ） 5. 有机物组成与结构的表示方法 (1)化学式： C2H6 (2)最简式(实验式)： CH3 (3)电子式： H︰C︰C︰H ‥ ‥ ‥ ‥ H H H H (4)结构式： H—C—C—H H H H H (6)键线式： 把有机物分子中的碳、氢元素符号 省略，只表示分子中键的连接情 况，每个拐点或终点均表示有一个 碳原子，称为键线式。 Cl (5)结构简式： CH3 CH3 CH3CHCH2CHCH＝CH2 CH3CH3 练习：写出下列键线式所表示的分子式 二、有机化合物的同分异构现象 1. 同分异构体现象 （1）同分异构体现象： 化合物具有相同的分子式，但具有 不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 （2）同分异构体： 具有同分异构体现象的化合物互称为 同分异构体。 2. 同分异构体的书写 口诀 碳链由长到短； 支链由整到散； 位置由里到外； 排布由邻到间。 例1：书写C7H16的同分异构体 练习：分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有 3个甲基的同分异构体有（ ）个 A. 2个 B. 3个 C. 4个 D. 5个 9种 A 例2：写出分子式为C4H8的同分异构体。 5种 常见的官能团异构小结： 分子通式 同分异构体类别 CnH2n 单烯、环烷 CnH2n-2 二烯、炔烃 CnH2n+2O 饱和一元醇、烷基醚 CnH2nO 饱和一元醛、酮 CnH2nO2 饱和一元羧酸、酯 氨基酸、硝基化合物 CnH2n+1O2N 3. 同分异构体常见三种类型 （1）碳链异构（如丁烷与异丁烷） （2）官能团位置异构（如1-丁烯与2-丁烯） （3）官能团种类异构（如乙醇与甲醚） 注意:同一个碳原子上同时连接两个碳碳双键或两个羟基或一个碳碳双键和一个羟基均不稳定。即：C=C=C、C—OH、C=C. OH OH 判断下类各组有机物，互为同分异构体的是 ① CH3—CH—CH2 和 CH3—CH2—CH—CH3 CH3 CH3 CH3 和CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 ② CH3—CH2—CH—CH3 CH2 CH3 ③ CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 和CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 ④ CH2==CH—CH2—CH3 和 CH3—CH==CH—CH3 ⑤ H—C—C—OH 和 H—C—O—C—H H H H H H H H H ⑥ CH3COOH 和 HCOOCH3 练习1. 某分子量为84的烃，主链上有4个碳原子的同分异构体有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 B CH3—CH—CH—CH—CH3 1 2 3 4 4 判断某种烃的一氯代物种类 方法：找出有多少种不同的氢原子 关键：对称氢