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乙醛 2006届高三化学第一轮复习 一、乙醛的结构 结构式: H C C O H H H C O H 醛基: 结构简式:CH3CHO 或 CH3 C O H 醛基中的C,O,H是共面的! 模型: 乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是 20.8℃,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 二、乙醛的物理性质 乙醛是极性分子! 三、乙醛的化学性质 1.加成反应(碳氧双键上的加成) O CH3 C H + H2 催化剂 CH3CH2OH 在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 首先,让我们从乙醛的结构来预测一下乙醛可能的化学键断裂方式,从而可能发生那些反应? C O H 1 2 2. 乙醛与氧气的反应 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 C2H4O C2H6O -1 -2 在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。 +2H 加氢还原 C6H5-NO2+3Fe+6HCl→C6H5-NH2+3FeCl2+2H2O C6H5-NO2 C6H5-NH2 +2H -2O 加氢去氧还原 C2H4O C2H4O2 -1 0 +2O 加氧氧化 去氢氧化 CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+H2O+Cu C2H4O C2H6O -1 -2 -2H 2C6H5 CHO +NaOH→C6H5 CH2OH+C6H5COONa 请分析: C6H5 CHO C6H5 CH2OH C6H5COOH +2H +O 加氧氧化 加氢还原 常用的氧化剂:O2、酸性KMnO4溶液、溴水、O3等 银氨溶液、新制的Cu(OH) 2 (1)配制银氨溶液 取一洁净试管,加入2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。 Ag++NH3·H2O→AgOH↓ + NH4+ AgOH+2 NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH- + 2H2O (2)水浴加热生成银镜 在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。 注意 (1)试管内壁应洁净。 (2)必须用水浴加热,不能用酒精灯加热。 (3)加热时不能振荡试管和摇动试管。 (4)必须用新配制的银氨溶液;配制时,氨水不能 过量(防生成易爆炸的物质)但必须显碱性。 (5)乙醛用量不可太多。 (6)实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗。 一水二银三氨乙酸铵 CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH - → CH3COO- + NH4+ + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O △ (1)配制新制的Cu(OH)2悬浊液: Cu2++2OH-= Cu(OH)2↓ (2)乙醛的氧化: 碱必须过量! 加热至沸腾。 在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴,振荡。 在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液, CH3CHO + 2Cu(OH)2 →CH3COOH+Cu2O+ 2H2O 砖红色 注意 (1)由蓝色→黄绿色→红褐色的颜色变化原因? 出现红褐色,一可能是醛量不足;二可能是加热过猛,醛挥发,氢氧化铜过量而分解。 (2)出现草绿色? 碱性太强,发生羟醛缩合的副反应 (3)由桔黄色→砖红色? 正常 四、醛基的检验 1、哪些有机物中含有—CHO? 2、怎样检验醛基的存在? 3、怎样检验麦芽糖水解产物中醛基的存在? 醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖 银镜反应,新制的Cu(OH)2 加3滴稀硫酸,水浴加热; 再加氢氧化钠止碱性…… 五、乙醛的工业制法 1、乙炔水化法 2、乙烯氧化法 六、醛类: (2)醛的分类: 一元饱和醛 CnH2n+1CHO 或CnH2nO (1)从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基相连 而成的化合物叫醛。 (3)同分异构体 如何写出C5H10O表示醛的同分异构体? C5H10O→C4H9CHO ,-C4H9有四种同分异构体 如何写出C5H10O表示酮的同分异构体? 七、甲醛 (1)结构:双醛基 ,可以看成CO+H2 (2)性质 : 与乙醛相似 不同点: (1)常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体,易溶于水, 也叫蚁醛 (2)35~40%的甲醛水溶液叫福尔马林,具有防腐和 杀菌能力。 稀释的福尔马林常用于浸制标本。 C=O H-O-C-O-H H H
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