氨基酸的结构和功能.ppt

氨基酸的结构与功能 第一章 The Structure and Function of Amino Acids 一、构成人体蛋白质氨基酸均为L-?-氨基酸 虽然存在于自然界中的氨基酸有300余种，但组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种，且均属 L- ?-氨基酸（除甘氨酸外）。 H 甘氨酸 CH3 丙氨酸 L-氨基酸的通式 R (1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸 二、氨基酸的侧链结构决定其功能 包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸和脯氨酸。 此类氨基酸在水溶液中溶解度小。 （一）氨基酸的差异在于侧链结构?-R基团 中文名 英文名 缩写 符号 结构式 等电点 （pI） 含脂肪烃侧链的氨基酸 甘氨酸 Glycine Gly G 5.97 丙氨酸 Alanine Ala A 6.00 缬氨酸 Valine Val V 5.96 亮氨酸 Leucine Leu L 5.98 异亮氨酸 Isoleucine Ile I 6.02 (1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸 侧链含有羟基的氨基酸 丝氨酸 Serine Ser S 5.68 苏氨酸 Threonine Thr T 5.60 酪氨酸 Tyrosine Tyr Y 见芳香族类 5.66 侧链含有硫的氨基酸 半胱氨酸 Cysteine Cys C 5.07 甲硫氨酸 Methionine Met M 5.74 (2)侧链含羟基或含巯基是极性中性氨基酸 甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、天冬酰胺和谷氨酰胺。 (3)侧链含酸性基团及其衍生物的氨基酸 此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其侧链都含有羧基，均可解离而带负电荷。 侧链含酸性基团及其氨基衍生物的氨基酸 天冬氨酸 Aspartic acid Asp D 2.97 天冬酰胺 Asparagine Asn N 5.41 谷氨酸 Glutamic acid Glu E 3.22 谷氨酰胺 Glutamine Gln Q 5.65 (4)侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸 此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸，其侧链分别含有氨基、胍基和咪唑基，均可发生质子化，使之带正电荷。 侧链含碱性基团的氨基酸 精氨酸 Arginine Arg R 10.76 赖氨酸 Lysine Lys K 9.74 组氨酸 Histidine His H 7.59 (5)侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸 包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链分别有苯基、酚基和吲哚基。 侧链含芳香环的氨基酸 组氨酸 Histidine His H 见上 7.59 苯丙氨酸 Phenylalanine Phe F 5.48 酪氨酸 Tyrosine Tyr Y 5.66 色氨酸 Tryptophan Trp W 5.89 亚氨基酸 脯氨酸 Proline Pro P 6.30 几种特殊氨基酸 脯氨酸 （亚氨基酸） ? 半胱氨酸 + 胱氨酸 二硫键 -HH （二） ?-R基团赋予氨基酸不同的极性 蛋白质中的L-?-氨基酸依据极性的分类 类别 主要氨基酸 非极性 脂肪族氨基酸 丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸 芳香族氨基酸 苯丙氨酸 亚氨基酸 脯氨酸 极性 中性氨基酸 甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、酪氨酸、色氨酸 酸性氨基酸 天冬氨酸、谷氨酸 碱性氨基酸 赖氨酸、精氨酸、组氨酸 重要的L-?-氨基酸的主要功能特点 名称 结构与功能特点 半胱氨酸 氧化状态下，多肽链中不相邻的两个半胱氨酸通过二硫键相连，增强蛋白质结构的稳定性；巯基易与重金属离子结合 天冬氨酸、谷氨酸 携带强负电荷，常位于水溶性蛋白的表面；可结合带正电荷的分子或金属离子 苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸 侧链结构大且极性较弱或无极性，常位于水溶性蛋白的内部 甘氨酸 是唯一不存在不对称立体结构的氨基酸，有较大的旋转自由度，赋予多肽链更多的柔性；是最小的氨基酸，能够存在于空间致密的蛋白质中，如胶原 组氨酸 咪唑基团容易发生质子化，进而影响其所在的蛋白质构象，因此是许多蛋白质功能的调节机制 异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸 均含有较大的疏水侧链，其刚性结构特征及疏水相互作用都对蛋白折叠有重要的影响力，常作为水溶性蛋白的内部支撑结构 赖氨酸、精氨酸 有带正电荷的柔性侧链，常作为蛋白的亲水表面，且易于结合带有负电荷的其他分子，如DNA 甲硫氨酸 是多肽链生物合成的起始氨基酸；参与体内含硫化合物代谢及甲基化反应 脯氨酸 N原子在杂环中移动的自由度受到限制，常位于多肽链的转角处 丝氨酸、苏氨酸 侧链短，所含羟基常作为酶反应中的供氢体；亲水性强，位于水溶性蛋白表面 （三） 氨基酸?-R基团直接影响多肽链结构 （四） 氨基酸的侧链可被其他化学基团