氨基酸的分类特点与理化性质.ppt

　a.AA + NaOH －→ 氨基酸钠盐(氨基酸的碱金属盐能溶于水,重金属盐不溶于水) 　b. 　　　　　Hcl　AA + EtOH －→ 氨基酸乙酯的盐酸盐 当AA的COOH变成甲酯，乙酯或钠盐后，COOH的化学反应性能被掩蔽或者说COOH被保护NH2的化学性能得到了加强or活化，易与酰基结合。 　为什么AA的酰基化和烃基化在碱性溶液中进行？ ② ．?-羧基参与的反应 成盐成酯反应 形成酰卤的反应 用途：这是使氨基酸羧基活化的一个重要反应。 ② ．?-羧基参与的反应 叠氮化反应 用途：常作为多肽合成活性中间体，活化羧基。 ② ．?-羧基参与的反应 脱羧反应 用途：酶催化的反应。 ② ．?-羧基参与的反应 与茚三酮反应 用途：常用于氨基酸的定性或定量分析。 ③ ．?-氨基和羧基共同参与的反应 茚三酮 水合茚三酮 还原型茚三酮 成肽反应 用途：是多肽和蛋白质生物合成的基本反应。 ③ ．?-氨基和?-羧基共同参与的反应 侧链基团的化学性质 ④ 巯基（-SH）的性质 作用：与金属离子的螯合性质可用于体内解毒。 侧链基团的化学性质 ④ 巯基（-SH）的性质 作用：氧化还原反应可使蛋白质分子中二硫键形成或断裂。 胱氨酸 半胱氨酸 侧链基团的化学性质 ④ 巯基（-SH）的性质 作用：氧化还原反应可使蛋白质分子中二硫键断裂。 二硫苏糖醇(DTT)也可以用来打开胱氨酸上的二硫键。与碘乙酸的反应见书P141 磺基丙氨酸 胱氨酸 6HCOOOH + 6HCOOH 侧链基团的化学性质 ④ 巯基（-SH）的性质 与碘乙酸的反应 作用： 侧链基团的化学性质 ⑤ 羟基的性质 1 作用：可用于修饰蛋白质。 二异丙基氟磷酸酯 +HF 侧链基团的化学性质 ⑥ 咪唑基的性质 组氨酸含有咪唑基，它的pK2值为6.0，在生理条件下具有缓冲作用。血红蛋白含有较多的Pro残基。 侧链基团的化学性质 ⑦ 甲硫基的性质 5、氨基酸的应用 A、医药工业 氨基酸输液 必需氨基酸：苏氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸 半必需氨基酸：精氨酸、组氨酸是幼儿所必需的。 治疗药剂 精氨酸：对治疗高氨血症、肝机能障碍等疾病颇有效果； 天冬氨酸：钾镁盐可用于恢复疲劳；治疗低钾症心脏病、肝病、糖尿病等。 半胱氨酸：能促进毛发的生长，可用于治疗秃发症；甲酯盐酸盐可用于治疗支气管炎等； 组氨酸：可扩张血管，降低血压，用于心绞痛，心功能不全等疾病的治疗。 B、食品工业 营养强化剂； 谷氨酸单钠盐——味精； 天冬氨酸钠：可用于清凉饮料，能增加清凉感并使香味浓厚爽口； 天冬氨酰苯丙氨酸甲酯：甜味素（APM） C、农业 杀虫剂：刀豆氨酸、5-羟色氨酸可使南方毛虫拒食而死；半胱氨酸可杀死黄瓜蝇；甘氨酸乙酯衍生的二硫代磷酸盐具有较强的杀蚜虫和杀螨效果； 杀菌剂：N-月桂酰缬氨酸可作为治疗稻瘟病；?-1，4环己二烯丙氨酸能抑制黑穗病毒、稻瘟病等； 除草剂：如N-3,4二氮丙氨酸，硫代氨基酸酯等。 D、化妆品工业 氨基酸能调节皮肤pH的变动，对细菌有防护作用，也可作为皮肤、毛发的营养成分，增加皮肤、毛发的光泽。 防止皮肤干燥的自然保湿因子的主要成分是甘氨酸、羟基丁氨酸、丙氨酸、天冬氨酸、丝氨酸等游离氨基酸。 在化妆品中添加天冬氨酸或其衍生物以及一些维生素，可防止皮肤老化。 E、化学工业 维生素B6:可采用丙氨酸或天冬氨酸为原料合成。 叶酸：需要用谷氨酸为原料合成。 氨基酸表面活性剂：酰基谷氨酸钠、十六烷基-L-赖氨酰-L-赖氨酸甲酯二盐酸、月桂酰-L-精氨酸乙酯盐酸等具有较强的抗菌杀菌活性，且无刺激性。 聚合氨基酸：聚谷氨酸甲酯可用于作为合成皮革的表面处理剂；聚天冬氨酸或聚谷氨酸的二烷基酯与磷酸高级烷基酯结合得到的化合物可作为可塑剂，稳定剂等。 氨基酸的分离分析 分配柱层析：支持剂是一些具有亲水性的不溶性物质，如纤维素、淀粉、硅胶等。 滤纸层析（分配层析） 薄层层析（吸附层析、分配层析） 离子交换层析：阴离子交换树脂-N(CH3)3OH，阳离子交换树脂-SO3H 电泳（纸电泳） 三 氨基酸的鉴定、分离纯化 分配层析的一般原理 分配定律：当一种溶质在两种一定的互不相溶的溶剂中分配时，在一定的温度下达到平衡后，溶质在两相中的浓度比值为一常数。即分配系数（kd）。 　 Kd ＝ CA/ CB 　　 CA ：在A相（动相）中的浓度　 CB ：在B相（静相）中的浓度 物质分配：液－液 固－液 气－液