高三年级有机复习.ppt

(4)氧化反应 催化氧化 ①条件： Cu/Ag、加热 ②断键： ③反应类型：　 a 和c位 去H、氧化 ④产物： 伯醇 ⑤结构条件： 有α-H 醛 仲醇 酮 叔醇 不能发生催化氧化 …. …. …. …. d c b a －C－C－O－H H H 2C2H5OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O Cu\Ag △ 反应 2Cu+O2== 2CuO △ CuO+CH3CH2OH→ CH3CHO + Cu+H2O △ ⑥现象： 螺旋铜丝忽明忽暗 产物有刺激性 1、等物质的量的一元、二元、三元醇与足量Na反应，产生的氢气的物质的量比为_________ 2、一元、二元、三元醇与足量Na反应，产生的氢气的物质的量相同，则消耗三种醇的物质的量比为_______ 3、A、B、C三种醇与足量Na完全反应，产生相同体积的氢气，则消耗三种醇的物质的量比为3:2:1，则A、B、C三种醇中所含羟基个数比为_____________________ 【检测练习】 4、有分子式为C7H16O的醇在发生消去反应时，可生成三种对应烯烃，写出满足条件的醇的结构简式。 5、在分子式为C5H12O的醇中，在发生催化氧化时， 能生成醛的醇有 种； 生成酮的醇的结构简式为 ； 不能发生催化氧化的醇的名称为 。 苯酚的化学性质 (1)弱酸性： 俗称石炭酸 OH + NaOH → ONa + H2O 注意:①苯酚称酸不是酸，属于酚类 ②苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变红 ③羟基氢的活泼性：酚水醇 ④苯环对羟基的影响，使羟基变得活泼 加入什么物质能实现上述转化 【思考2】 【思考1】将下列物质中羟基上的氢原子按活泼性由强到弱的顺序排列： H2O、CH3OH、HCOOH、CH3COOH、H2CO3、C6H5-OH ⑤苯酚能与Na、NaOH、Na2CO3反应 (2)取代反应： 与浓溴水反应 用于苯酚的定性检验和定量测定。 【思考】苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？ 苯酚 苯 反应物 反应条件 结论 原因 浓溴水 液溴 不用催化剂 Fe作催化剂 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 (3) 显色反应 遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 6C6H5OH+Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3-+6H+ (4) 缩聚反应 n + nHCHO → + nH2O OH OH CH2 [ ]n 浓HCl △ (6) 加成反应 (5) 氧化反应 久置于空气中变质（粉红色） 醛基 (1)加成反应 醛的化学性质 + δ - δ 与H2： O R C H + H2 催化剂 R-CH2OH △ 还原反应 醛 伯醇 与HCN： + H-CN R C O H R CH OH CN 醛 α-羟基腈 (2)氧化反应 ① 催化氧化 方式： 加O 2CH3CHO + O2 催化剂 2CH3COOH △ ②银镜反应 反应： AgNO3 + NH3?H2O = AgOH ↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3?H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银氨溶液 RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 3NH3 + 2Ag ↓+ H2O △ 实验与现象： （1）试管内壁必须洁净 （2）必须水浴加热 （3）加热时不可振荡和摇动试管； （4）须用新配制的银氨溶液 ，且不宜长时间存放 应用： 检验醛基的存在 制镜、保温瓶胆 测定醛基的数目 ③与新制氢氧化铜悬浊液反应 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH＋ Cu2O ↓＋2H2O 实验： 在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振荡——新制的Cu(OH)2悬浊液 在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，加热至沸 应用： 检验醛基的存在 醛能使溴水和KMnO4/H+褪色 羧酸的化学性质 (1) 有弱酸性 羧酸具有酸的通性，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑