核磁共振氢谱习题与例题和答案.ppt

有机波谱分析 纳米材料工程研究中心 李春丽 chunli79@126.com * 所用仪器的频率是多少？ 表达出该峰 习题 1 1. 1539.18 / 3.847 = 400 MHz 2. 3.82 (quint, J = 6.2 Hz, 1H) 2. 3.82 (sept, J = 6.2 Hz, 1H) 2. 3.82 (tt, J = 6.2 Hz, 1H) * This is a 90 MHz instrument. Report all 4 signals. Include multiplicity and coupling constants. 1 2 3 4 习题 2 8.09 (dd, J = 8.5, 1.7 Hz, 1H) 7.58 (ddd, J = 8.6, 7.2, 1.7 Hz, 1H) 7.14 (dd, J = 8.5, 1.4 Hz, 1H) 6.97 (ddd, J = 8.4, 6.9, 1.4 Hz, 1H) * Ω = 7 + 1- 8 = 0 H的个数比为：1 : 6 : 9 三个氧只能是烷氧基 从偶合裂分规律及氢原子个 数比知分子中有三个乙基 Ω = C + 1– 2 H ) ( – + 2 X 2 N * Ω = 8 + 1- 5 = 4 一个苯环或吡啶环或 者三个双键加一个环 有一个乙基 芳香区有一组看 似AB系统的峰 * 1 2 3 4 5 6 7 有机化合物结构鉴定与有机波谱学 P 88 宁永成 * * Ω = C + 1– H ) ( – + X N = 12 + 1 - 2 17 ) – 2 1 ( = 5 C12H17O2N 2 2 2 含有一个苯环或者吡啶环 8.50 7.06 7.46 3J 5-6 3J 7-9 4J 1-2 4J 0-1 δ = 7.34 ppm 在低场 7.5-9.5 ppm 有四个1:1:1:1的氢，但是 范围超出了苯环氢的化学位移，应为吡啶环 * * 不饱和度为 5，所以还应该有一个双键或者一个脂肪环 峰组 1 化学位移 9.25 ppm 单峰，说明无相邻碳氢，在 低场，应在吡啶的 α 位，且 β 位有去屏蔽取代基团。 1 2 3 4 峰组 2 为 dd，表现出了较小的 3J 和 4J ，化学位移与峰组 3 和 4 相比在低场，可以推测为吡啶的另一侧 α 位。峰组 3 为 dt，从三重峰可以知道产生 4J 偶合的是两个氢，所以只能是 γ 位的氢。峰组 4 为dd， 是另一侧 β 位的氢。 8.50 7.06 7.46 3J 5-6 3J 7-9 4J 1-2 4J 0-1 * 峰组 5 对应两个氢，即CH2，表现出明显的三重峰，说明与CH2 相联， 化学位移约为4.4 ppm可知其连接强电负性的杂原子，从分子式中知 杂原子为 O 及 N，N 已在吡啶环上，所以应与O相连，若只与O相连 化学位移值应低于4.4 ppm，结合分子式及不饱和度其应与酯基相连。 峰组 6 化学位移1.2-2.1 ppm显示出典型的 直链 CH2 的峰形，8个氢即 4 个 CH2 基团。 峰组7 化学位移0.8 ppm，三重峰应为端位甲基 1 2 4 3 5 6 7 * 例1 某化合物的分子式为C10H15N，根据氢谱推断结构。其中3.5 ppm的峰可以被D2O交换。 2 2 2 2 2 2 3 * Ω = C + 1– H ) ( – + X N = 10 + 1 - 2 ) – 2 ( = 4 2 2 2 15 1 分子式为 C10H15N，其中 3.5 ppm 的峰可以被 D2O交换，分子中含有活泼的氨基氢，分子中含有一个苯环。 含有一个苯环或者吡啶环 芳香区有一组看似AB系统的峰，分子结构应为对位二取代苯。 化学位移 0.8-2.5 ppm 分别为三重峰 3 个氢，五重峰 2 个氢，六重峰 2 个氢，三重峰 2 个氢，应为一个丁基。 * 例2 某化合物的分子式为C10H10O3，根据氢谱推断结构。 * * Ω = C + 1– H ) ( – + X = 10 + 1 - 2 = 6 2 2 2 N 10 分子式为C10H10O3，分子中含有一个苯环。 分子的不饱和度为6，分子中还应具有两个双键或者一个双键与一个脂环链。 在化学位移为6.42-6.48 ppm， 7.74-7.80 ppm处有分别有一组偶合常数 为16.0 Hz的两个氢，根据偶合常数及化学位移推断为双键上的两个具 有反式结构的氢，且其中一个氢明显的移向低场，应与一吸电子基团 相连，根据分子组成及不饱和度应为一羰基。 7.07 ppm处有一粗看为单峰的一个氢，说 明无相邻碳氢，所以苯环上有间位取代。 化学位移约为3.8 ppm 处有一积分面积为3的单峰，说明