《有机化学绪论 详细版》.ppt

有机化学;教材与参考教材 ;学好有机化学的几个重要环节;第一章 绪论 一、有机化合物和有机化学 二、有机化合物的结构理论 三、共价键的参数与断裂方式 四、有机化合物的分类及表示 五、有机酸碱理论;第一节 有机化合物和有机化学;Friedrich Wohle (1800-1882) Germany ;为什么要学习有机化学？什么是有机化合物？ 什么是有机化学？;;Ibuprofen （布洛芬）;青蒿素; 弗莱明发现青霉素获得1945年诺贝尔奖，青霉素的发现开辟了一条新的治病途径，拯救了成千上万人的生命。;　 许多人都听过这样一个故事——“19世纪末，一对农民父子救了一位少年。少年的父亲为表达谢意，带走了农民的儿子，给他最好的教育。后来农民的儿子发明了青霉素，获得诺贝尔奖。数年后，少年得了肺炎，农民的儿子用青霉素治好了他。这两个孩子分别是弗莱明和丘吉尔”。但这个广为流传的鸡汤故事，历史上并不存在，弗莱明和丘吉尔都曾否认过这个故事的真实性。;有机化合物为生命提供能源—— 碳水化合物（糖） ;有机化合物——作为生命遗传物质DNA 传宗接代;现代文明的基础—— 纸，由有机化合物纤维素组成; 有机化合物（Organic Compounds）含碳元素，是碳的化合物。; 有机化学（Organic Chemistry） —— 研究有机化合物的组成、结构、性质、反应、合成、反应机制及相互间转变规律等的一门科学。; 有机化合物的共同特点： 1. 对热不稳定，易燃烧（极少数例外） 2. 易溶解于有机溶剂中，一般难溶于水 3. 熔点较低（一般在300oC以下） 4. 反应速度慢，产物复杂，经分离提纯得纯净物 5. 同分异构现象普遍，同分异构体较多; 同分异构现象（isomerism） 具有相同的分子式，但具有不同分子结构的现象;;第二节 有机化合物的结构理论;2. Buterov（布特列洛夫）、Van’t Hoff（范 霍夫）、LeBel（勒贝尔）的经典结构理论;离子键：两个带异性电荷的离子通过静电吸引。 ; 结论：共用一对电子，单键； 共用两对电子，双键； 共用三对电子，三键;◆ 有机化合物的共价键与Lewis（路易斯）式;Kekulé式;◆ 有机化合物的Kekulé式 ??Kekulé式中，用线条表示成键电子对，如：;2. 原子轨道和电子云;3. 价键理论 —— 解释化学键形成;4. 杂化轨道理论; C原子的电子排布如下;碳原子的sp3杂化中轨道能量的变化; 形成正四面体，轨道轴间夹角109.5o;碳原子的sp2杂化中轨道能量的变化;杂化轨道成平面型，轨道轴夹角120o， 未杂化p轨道垂直此平面;碳原子的sp杂化中轨道能量的变化;杂化轨道成直线型，轨道轴夹角180o， 未杂化p轨道垂直此直线;5. 分子轨道理论;线性组合：最大重叠原则、能量近似原则、对称性匹配原则 电子排布：Pauling不相容原则、能量最低原则、Hund规则;1、键长 形成共价键的两个原子核间的距离称为键长。下表是常见共价键平均键长。 ;注意：同一类型的共价键键长在不同 化合物中可能稍有不同。;2、键角 指键与键之间的夹角。;甲烷C-H键键能（415.3kJ.mol-1) 是上述离解能的平均值。;常见共价键的平均键能; 当成键原子相同时，形成的共价键无极性（H-H）。当成键原子电负性不同时，电负性大的原子带部分负电荷（δ-）；电负性小的原子带部分正电荷（δ+）。键的极性强弱用偶极矩或键矩，即部分电荷与电荷之间距离的乘积（μ）来衡量。μ=q.d（C.m); 偶极矩是一个矢量，多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和：; 共价键在外电场作用下，键的极性发生变化称键的极化性。用键的极化度度量，表示成键电子被成键原子的核电荷约束的相对程度。 极化度与成键原子的体积、电负性和键的种类及外电场有关。 体积越大，电负性越小，核对成键电子的约束越小，键的极化度就越大。 例如：C－I＞C－Br＞C－Cl＞C－F R－I＞R－Br＞R－Cl＞R－F; H C N O F  2.2 2.5 3.0 3.5 4.0 Si P S