油脂和类脂化合物.ppt

第十一章 油脂和类脂化合物 油脂可为高等动物提供正常生长发育所需要的脂肪酸，特别是自身不能合成的必需脂肪酸（如亚油酸、亚麻酸）。 油脂是油溶性维生素（如维生素A、D、E、K）的吸收媒介。 油脂在机体内还可构成柔软组织，有保护身体避免遭受外部撞击和内部摩擦的作用。 油脂可防止体内的热量过分外散，保持体温，调节体内水份的蒸发。 贮存在植物种子和果实中的油脂，在种子发芽时可转化为营养物质供芽生长。 （2）昆虫蜕皮激素 蜕皮激素：R：= H 蜕皮甾酮：R：= OH 控制昆虫的发育与变态 蜕皮激素对害虫的防治作用：一种作用是通过施用蜕皮激素使昆虫体内激素平衡失调，产生生理障碍或发育不全而死亡；另一种作用是蜕皮激素使害虫不能正常发育。 * * 油脂：牛油、猪油、菜油、花生油、茶油等动、植物油，大都不溶于水而易溶于非极性或弱极性的有机溶剂中。 油脂和类脂化合物总称为脂类化合物。 类脂：磷脂、蜡和甾体化合物等。化学组成和结构上有较大差别，但在物态及物理性质方面与油脂类似，称为类脂化合物。 脂 类 油 脂 类 脂 (物态和物理性质与油脂类似的化合物) 油 脂肪 油 脂 脂 肪 ①室温下固态或固态 ②高级脂肪酸甘油酯 的混合物； ③以饱和脂肪酸为主。 例如：牛油， 饱和脂肪酸占60～70%。 油 ①室温下呈液态； ②高级脂肪酸甘油 酯的混合物； ③以不饱和脂肪酸为主。 例如：棉子油， 不饱和脂肪酸占75%。 类 脂 磷脂 甘油与高级 脂肪酸、磷 酸形成的酯 蜡 高级脂肪酸的饱和高级一元醇的酯 萜类 甾体 第一节 油 脂 油脂是动植物细胞的组成物质，是动植物储藏能量，新陈代谢正常进行所不可缺少的物质。在动物体内，油脂多储存于皮下结缔组织、肠间膜中。植物中以果实、种子中的含量最高。例如： 漆树种子：含漆油（属油类），漆树果实（果皮）：含15～20%的漆脂（也称漆蜡，属脂肪类），主要成分是十六酸甘油酯，作为制造肥皂和蜡烛的添加剂。 一 油脂的存在和用途 油脂是动植物体内重要的贮藏物质之一，普遍存在于高等动物的脂肪组织及植物的根、茎、叶、花、果实和种子之中 。 油脂在生物体中有重要的生理功能。是人和高等动物的三大营养物质之一，是生物体进行生命活动所需能量的主要来源。 二、油脂的结构和组成 油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯： ? ? ?? R1 = R2 = R3： 单纯甘油酯 R1≠R2≠R3： 混合甘油酯 组成油脂的高级脂肪酸绝大多数都是含偶数碳原子的直链羧酸。常见的脂肪酸有 ： 软脂酸 CH3(CH2)14COOH 硬脂酸 CH3(CH2)16COOH 亚油酸 (顺，顺-9，12-十八碳二烯酸或顺，顺-?- 9 ,12 -十八碳二烯酸) 油酸 (顺-9-十八碳烯酸或顺- ?9 -十八碳烯酸) C15H 31COOH C17H 35COOH C17H 33COOH C17H 31COOH 组成油脂的三个脂肪酸可相同，可以不同。三个脂肪酸是相同的，称为简单甘油酯 。 三硬脂酸甘油酯 三个脂肪酸不完全相同，称为混合甘油酯 α-硬脂酸-β-软脂酸-α’-油酸甘油酯 天然油脂中的甘油酯，绝大多数是混合甘油酯。 (一)物理性质 三、油脂的性质 纯净的油脂无色、无味、无臭，常因含有色素和其它杂质而带有不同颜色和气味。油脂密度小于1，不溶于水，易溶于石油醚、乙醚等有机溶剂。 油脂是混合物，没有固定的熔点和沸点，只有一定的熔点范围。 (二)化学性质 1、水解反应 油脂在酸、碱、酶作用下水解成甘油和高级脂肪酸。在酸性条件下的水解反应是可逆的。 皂化值：1g油脂完全皂化所需KOH的毫克数。 O C O R 2 C H C H 2 O C O R 3 C H 2 O C O R 1 O H C H C H 2 O H C H 2 O H + C O O K R 1 C O O K R 2 C O O K R 3 ＋ 3 KOH 皂化反应:油脂在OH-催化下的水解反应。 2、加成反应 不饱和脂肪酸与碘发生加成反应，用来测定不饱和脂肪酸的不饱和度。 碘值：每100g油脂所能吸收的碘的克数。 3、酸败作用 酸值：油脂中游离脂肪酸的含量用酸值来表示，中和1g油脂中游离脂肪酸所需KOH的毫克数。 油脂长期贮存，受光、热、空气中的氧气和微生物的作用，会逐渐产生一种