化学专题《醇酚》苏教版选修.ppt

炔 醛 烯 卤代烃 醇 粮食 酯 引人-OH的方法；反应原理；一卤代物生成二卤代物再生成二元醇；形成醇的反应方程式 醇 H O H H C C H H H 与金属反应 消去反应 被氧化 酯化反应 一.苯酚的物理性质 颜色 气味 状态 密度 溶解性 毒性 纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。 有特殊气味 常温下固态，熔点不高（43 ℃） 大于水，通常情况在水中为乳状 常温时苯酚在水中溶解度不大，高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等 有毒，强腐蚀性 苯酚特殊的溶解性 冷却 甲 乙 丙 A B C D E F 揭谜1: A苯酚乳浊液 B苯酚溶液 C苯酚乳浊液 加热 溶解度增大 冷却 溶解度下降 二.苯酚的分子结构 化学式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H C C H 或 C6H5OH OH 苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？ 苯酚的分子结构模型 比例模型 球棍模型 苯酚分子的球棍模型动画 苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面 酚与醇概念的对比 酚 ——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。 醇 ——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。 芳香醇 酚 乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？（结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象）预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？ 结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性？ 三.苯酚的化学性质 1.与金属钠的反应 演示实验 实验现象 实验结论 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 剧烈反应，产生无色气体 酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离 2.与氢氧化钠的反应 —苯酚的弱酸性 A B C D E F 冷却 甲 乙 丙 揭谜2: C苯酚乳浊液 D苯酚钠溶液 E苯酚乳浊液 NaOH溶液 盐酸 苯酚 乳浊液 Na2CO3 3.与碳酸钠的反应 -ONa + CO2 + H2O → -OH + NaHCO3 -OH + Na2CO3 → -ONa ＋ NaHCO3 酸性：H2CO3苯酚HCO3-，苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。 结论 难溶于水，易溶于有机溶剂 苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 + 3Br2 + 3HBr 4.苯酚与溴水的反应 4.苯酚与溴水的反应 演示实验 动画模拟 应用1： 苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 苯酚、苯与溴取代反应的比较 比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代氢原子数 反应速率 结论 浓溴水 液溴 不需要催化剂 Fe作催化剂 三个 一个 快 稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易， 即-OH对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼 小结： 在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。 5.苯酚的显色反应 揭谜 3： 苯酚乳浊液 (或苯酚溶液) “牛奶”E “墨水”F 紫色 溶液 FeCl3 溶液 该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。 应用2 小结 苯酚 结构 物理性质 化学性质 酸性 取代反应 显色反应 四.苯酚的用途 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 小链接： 是谁使苯酚声名远扬？ 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 课堂练习 1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？ 加足量N