《醇的制备方法》-毕业设计(论文).docVIP

醇的制备方法 前 言 本次课题我们小组主要是研究醇的制备方法小结。此次专题论文一是作为化学科学研究 的一个重要环节，为我们毕业论文写作的重要保证；二是提升文献综述的写作能力，掌握文 献查询方法。 当今社会日益严重的全球性能源和环境问题促使开发利用可再生的生物质资源成为当前研究的一个热点。工业上，一些简单的醇，例如乙醇，以前是用粮食发酵的方法生产。但因要耗费大量的粮食，已逐渐被淘汰。尤其是随着石油工业的飞速发展,醇的来源越来越丰富,以醇为原料生产各种有机胺愈显出其优越性。乙醇用作发动机燃料始于20世纪30年代，但是自上个世纪70年代开始，石油价格上升以及近年低碳经济对二氧化碳排放的限制，燃料乙醇越来越受到重视。醇作为化学研究领域一个必不可少的项目，在很多产业都有重要的地位，各类科学学者和企业研究人员将一直致力于醇的研究和应用。 醇，有机化合物的一大类，是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。一般所指的醇，羟基是与一个饱和的，sp3杂化的碳原子相连。若羟基与苯环相连，则是酚；若羟基与sp2杂化的烯类碳相连，则是烯醇。酚与烯醇与一般的醇性质上有较大差异。多元醇包括甘油、乙二醇、山梨醇、木糖醇、甘露醇、麦芽糖醇等。长久以来，多元醇在化学化工行业有着非常重要的意义。如乙二醇不仅是生产涤纶和炸药的原料，在食品和医药行业也应用广泛。 本次专题论文就有关醇的制备方法参考了大学有机化学教科书和大量权威资料文献，从常见醇的制备和工业上的制备两方面着手对其进行了归类总结。考虑到醇是一个广义的概念，涉及的醇类涵盖了很多方面，本小组时间以及水平有限，就只对一些有普遍性、实质性的制备方法做了归类小结，论文不足欠缺之处，敬请广大读者批评指正。 醇的制备 一种制备醇的方法，即从包含任意比例的碳数为ｎ（其中ｎ＝３－６）的直链醛和碳数为ｎ（其中ｎ＝３－６）的支链醛的混合醛获得碳数为ｎ（其中ｎ＝３－６）的直链醇，碳数为ｎ（其中ｎ＝３－６）的支链醇和碳数为２ｎ（其中ｎ＝３－６）的支链醇的方法，该方法包括将混合醛送入蒸馏塔，从塔的底部取出富含直链醛的醛，使直链醛二聚化，随后氢化，获得碳数为２ｎ的支链醇；同时，获得作为来自塔顶部的馏分的富含支链醛并且直链醛在馏分中的浓度至少为３０重量％的醛，将该馏分氢化，提纯并分离所得的直链和支链混合醇，分别获得碳数为ｎ的直链醇和碳数为ｎ的支链醇。 一．醇实验室的制备 醇广泛存在于自然界，目前较复杂的醇仍主要从动、植物中提取 鱼肝油中——维生素A和D 植物香精油中——拢牛儿苗醇 薄荷油中——薄荷醇 还有许多醇是以酯化形式存在于动、植物体内 如：油脂、蜂蜡、鲸蜡 1.由烯烃制备 ⑴ 烯烃的水合 ⑵ 硼氢化-氧化反应 ??? ???? ??? ?? 要注意，乙硼烷和烷基硼在空气中可自燃。一般不预先制好，而把BF3的Et2O溶液加 到NaBH4与烯烃的混合物中，使B2H6一生成即与烯烃起反应。 ???? ?通常硼氢化时用的商品乙硼烷是它的四氢呋喃溶液。 ???? 甲硼烷—四氢呋喃络合物 反应历程：（烯烃硼氢化） B和H是在双键的同一面，所以得到的是顺式加成物。 烷基硼氧化的过程可能是： 特点：反马氏规则，顺式加成。 2.由醛、酮、环氧乙烷制备 ⑴ 醛、酮与格氏（Grignard）试剂反应。 在进行Grignard反应时，卤代烃、醛、酮和用作溶剂的醚必须仔细地干燥。在实验开 始前，仪器必须完全干燥，同时使反应系统与空气中水汽、氧和二氧化碳隔绝（平时用 CaCl2干燥管）。最后水解一步用稀的无机酸，硫酸（盐酸），因为这样可将难处理的 胶状物质 Mg(OH)X转变成水溶性的镁盐。 ?? ? ⑵　环氧乙烷与格氏试剂反应 ⑶　由醛和酮的还原 ????? 3.卤代烃水解 ?? ?? 这个方法有很大的局限性： 第一：有严重的副反应－产生烯烃。故水解时用Na2CO3等较缓和的碱性试剂。 第二：在一般情况下，醇比卤代烃容易得到，因此通常是由醇来制卤代烃，而不是由卤 代烃来制醇，只有在相应的卤代烃容易得到时才采用这个方法。 如：以前曾用α-氯丙烯水解来制备烯丙醇。 ??? ? 因为：α-氯丙烯很容易由丙烯高温氯化得到。 ??? 六、重要的醇 1、 甲醇 有毒性，甲醇蒸气与眼接触可引起失明，误服10ml失明，30ml致死。甲醇是无色可燃 液体，b.p65℃，溶于水，毒性强，误饮后会导致失明或死亡。含甲醇的酒精称变性酒精，饮用后中毒。 甲醇是重要的工业原料，可用于制备甲醛、作溶剂和甲基化试剂等。 2、 乙醇 又称酒精，可用含淀粉的作物通过发酵法生产。工业上大量生产采用乙烯为原料，用直接水合和间接水合法生产。