讲课wfmc6-醇酚醚2011417第一次-精选课件(公开).ppt

例外: 芳环上有羧基（-COOH）、醛基（-CHO）、磺酸基（-SO3H）等基团，不以酚为母体。 邻羟基苯甲酸 （水杨酸） 邻羟基苯甲醛 对羟基苯磺酸 俗名： 苯酚 （石炭酸） 2,4,6-三硝基苯酚 （苦味酸） 来苏儿(Lysol)：47％- 53％的煤酚皂液，是临床使用的消毒剂。 2.5％的煤酚皂液，可在30min杀灭结核杆菌。 煤 酚 二、酚的物理性质（自看 ） 熟悉氢键对其物理性质的影响 三、酚的化学性质（4条 掌握） 1. 弱酸性 酚既能与Na反应，又能与NaOH反应，而醇只能与Na反应。 酚的酸性比醇强，但比碳酸弱。 在澄清的苯酚钠水溶液中通入CO2气体，有苯酚析出，酚盐能被 H2CO3分解，说明H2CO3 的酸性大于苯酚。 酸性顺序： 酚的酸性与苯环上取代基的种类、数目有关： 苯环上有吸电子基的酚，它的酸性比苯酚强； 苯环上有斥电子基的酚，它的酸性比苯酚弱； 苯环上的吸电子基越多，酚的酸性越强。 P118见表6.3 酸性顺序： 酸性顺序： 2. 与三氯化铁的显色反应 凡是具有烯醇式结构（ ）的化合物都能与FeCl3水溶液产生颜色反应。 常用此反应鉴别酚类化合物 3. 芳环上的亲电取代反应 酚比苯易进行亲电取代反应，主要发生在 -OH的邻、对位。 （1）卤代反应 常用此反应鉴别苯酚 单溴苯酚的制备方法： 使用非极性溶剂（CCl4，CS2），在低温下苯酚与溴反应时，则主要生成对-溴苯酚。 （2）硝化反应 可用水蒸气蒸馏分离两种异构体 挥发性大，能随水蒸气蒸出。 挥发性小，不能随水蒸气蒸出。 形成分子内氢键 形成分子间氢键 与水形成氢键 （3）磺化反应 4. 氧化反应 酚类化合物很易被氧化。如苯酚为无色固体，在空气中就能被氧化成粉红色→红色→暗红色。所以贮存时，隔绝空气，避光保存。 酚的化学性质（4条） 1. 弱酸性 2. 与三氯化铁的显色反应 3. 苯环上的取代反应 ①卤代反应 ②硝化反应 ③磺化反应 4. 氧化反应 小结： 小结 Question 4 完成下列反应式： 4 Question 5 用化学方法鉴别下列化合物： 5 显色 × 第三节 醚（ether） 在临床上，某些醚类常用作麻醉剂。 乙醚有麻醉作用，从1842年起被用于外科手术，作为吸入全身麻醉剂。 麻醉用的乙醚不能含过氧化物，否则会引起肺水肿，甚至有生命危险。因乙醚会引起恶心、呕吐等副作用，现在已被其他高效低毒的麻醉药物所代替（恩氟醚 CHF2-O-CF2CHFCl 、异氟醚、七氟醚）。 第三节 1. 醚的结构 官能团是醚键 （C-O-C） p-p共轭 一、醚的结构、分类和命名 CH3-O- CH3 2. 醚的分类 CH3-O-CH2 CH3 根据醚键是否成环；醚键所连烃基是否相同分类： 冠醚：分子中具有多个－OCH2CH2－重复单元的大环醚。因其立体结构像皇冠，故称冠醚。 C2H5 -O- C2H5 乙醚 CH3-O-C2H5 甲乙醚 3. 醚的命名 （1）简单醚的命名（用普通命名法） 烃基名称（“基”省略） + 醚 单醚：“二”省略 混醚：先小脂肪烃基后大脂肪烃基； 先芳香烃基后脂肪烃基。 苯乙醚 二苯醚 （苯醚） CH3-O-CH(CH3)2 甲异丙醚 CH3CH2 -O-C(CH3)3 乙叔丁醚 实验证明，醇与HX的反应速率与HX的种类、醇的类型有关。 活泼顺序： 叔醇 ﹥ 仲醇 ﹥ 伯醇 卢卡斯(Lucas)试剂：无水氯化锌的浓盐酸溶液 用途：鉴别C6以下的伯醇、仲醇、叔醇 叔醇 仲醇 伯醇 混浊 分层 混浊 分层 混浊 分层 由上看出，不同类型的醇发生取代时难易不同。 除甲醇和大多数伯醇与HX的反应按SN2机理进行外；其他醇都按SN1机理进行。 解释： 醇按SN1机理的活性次序： 烯丙型 ＞ 3° ＞ 2° ＞ 1° 2-甲基-2-丙醇 2-丙醇 2-甲基-1-丙醇 立即混浊 数分钟混浊 不混浊 Question 1 用化学方法鉴别下列化合物： 1 醇与无机含氧酸脱水，生成无机酸酯。 3