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* * 毛果芸香碱 pilocarpine 化学名为（3S-cis）-3-乙基-二氢-4-[（1-甲基-1H-5-咪唑基）甲基]-2（3H）-呋喃酮 （ 3S-cis）-3-ethyl-dihydro-4-[（1-methyl-1H-imidazol-5-yl）methyl]-2（3H）-furanone） 理化性质: pilocarpine是芸香科植物毛果芸香叶子中分离出的一种生物碱。其游离碱是粘稠的无色油质或晶体，具有吸湿性。 Pilocarpine的化学结构与乙酰胆碱明显不同，属叔胺类化合物。但在体内仍以质子化的季胺正离子为活性形式。 毛果芸香碱熔点为34℃，沸点 260℃ (5毫米汞柱) (部分转化为异毛果芸香碱)，比旋光度 ＋100.5° ；溶于水 、乙醇和氯仿 ，难溶于乙醚 、苯 。其硝酸盐为有光泽的无色晶体，极易溶于水，味微苦，遇光易变质，熔点178℃ (分解)＋80° (水，C＝4) ；其盐酸盐为无色、无嗅、半透明、微苦的晶体，易溶于水、乙醇，可溶于氯仿，熔点为204～205℃ 。 Pilocarpine化学结构中的内酯环在碱性条件下可被水解开环，生成无药理活性的毛果芸香碱钠盐而溶解。在碱性条件下， Pilocarpine的C-3位发生差向异构化，生成无活性的异毛果芸香碱。 毛果芸香碱的稳定性 毛果芸香碱的衍生药物： 方法一：制成前药，将内酯环水解开环，并将生成的羧酸和羟基分别酯化得到脂溶性强的前药，则生物利用度↑，化学稳定性↑ 方法二：氨甲酸酯类似物 ，作用强度类似，但在体内水解失活较慢，故作用时间↑ 合成路线： 毛果芸香碱为天然生物碱，是从植物中分离得到的，也能以糠醛为原料通过化学合成方法得到，但只限于少量生产，不适合大批量的工业合成。 毛果芸香碱直接的选择兴奋M胆碱受体，产生与节后胆碱能神经兴奋时相似的效应。其特点是对多种腺体和胃肠平滑肌有强烈的兴奋作用，但对心血管系统及其他器官的影响较小，一般情况下并不使心率减慢，血压下降。大剂量时亦能出现N样作用及兴奋中枢神经系统。例如：在毛果芸香碱 影响下机体的机能增强尤其表现在唾液腺、泪腺和支气管腺，其次为胃肠腺体、胰腺和汗腺。 对眼部作用明显，无论是局部点眼还是注射，都能使瞳孔缩小，这是兴奋虹膜括约肌上的M胆碱受体，使虹膜括约肌收缩，降低眼内压。 药理作用 临床上主要用途如下： 用于开角型青光眼和急、慢性闭角型青光眼以 及继发性闭角型青光眼。 白内障人工晶体植入手术中缩瞳。 阿托品类药物的中毒对症治疗。 临床应用 其中最常用的是它的硝酸盐制成的滴眼液 *
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