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第十五章 类脂化合物(3学时) [目的要求]: 1.掌握油脂的性质;掌握萜类的结构。 2.了解蜡及表面活性剂的概念及用途; 3.了解重要的甾体化合物。 §15—1 油脂 * 关凌霄制作 * §15—2 肥皂及合成表面活性剂 §15—3 蜡 §15—4 磷脂 §15—5 萜 §15—6 甾体化合物 一、结构与命名:一般是偶数碳原子的高级脂肪甘油酯。 命名注意两个问题: 1.高级烯烃的命名仍用系统命名:例亚麻酸 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸) 2.甘油脂的命名? 二、物理性质 1. 常温下呈液态为油,呈固态和半固态为脂。 2. 比水轻,15℃时,比重在:0.9—0.98之间。 3. 不溶于水,易溶于有机溶剂。 4. 无固定的沸点和熔点。 §15—1 油脂 三、化学性质 1.水解 2.氢化反应(油脂的硬化) 皂化值:指完全皂化1克油脂所需的KOH毫克数 §15—1 油脂 3.氢解反应 4.干性: 某些油涂成薄层,在空气中就逐渐变成了有韧性(弹性)的固态薄。 干性油: 结膜快; 半干性油:结膜慢; 不干性油:不能结膜 5.加碘:100克油脂所能吸收碘的克数。 干性油: 碘值 130; 半干性油:碘值 100—130; 不干性油:碘值 100 6.酸败:中和1克油脂所需要的KOH的毫克数。 §15—1 油脂 一、肥皂的组成及乳化作用 ⒈肥皂:70%高级脂肪酸钠,30%的水分。加入一些添加剂。 2.去污原理 —— 主要是一种胶休现象。 二、合成表面活性剂举例 a. 降低水表面的张力 b.??形成稳定的乳浊液 1.阴离子表面活性剂 §15—2 肥皂及合成表面活性剂 2.阳离子型表面活性剂 溴化二甲基苄基十二烷基铵 (是新洁尔灭的主要成分) 3.两性型 4.非离子型表面活性剂 §15—2 肥皂及合成表面活性剂 一、存在:许多海生浮游生物中,某些动物羽毛、毛皮或植物的叶及果实的保护层。 二、化学组成:是16个C原子以上的偶数C原子的羧酸和高级一元醇形成的酯。 三、化学性质:较大稳定性,不易变质,难于皂化。 四、用途: 蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂等。 §15—3 蜡 一、存在:动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子及微生物中。 二、结构:是含磷的类脂化合物。例:卵磷脂、脑磷脂、神经鞘磷脂等等。 三、结构特点: 磷脂类在结构上的共同点是,分子中同时具有亲油基与亲水基。 §15—3 蜡 萜类化合物分为: 单 萜: 两个异戊二烯单位 C10 倍半萜: 三个异戊二烯单位 C15 二萜: 四个异戊二烯单位 C20 萜: 六个异戊二烯单位 C30 四 萜: 八个异戊二烯单位 C40 萜:有机化合物的一类,多为有香味的液体。 共同点是,分子中的碳原子数都是5的整数倍。 一、单萜: 1.开链萜: 是由两个异戊二 烯单位结合成的 开链化合物。 §15—5 萜 2.单环萜: 分子中含有一个六元碳环, 具有对孟烷碳架的薄荷醇及宁烯。 3.双环萜:其骨架是由一个六元环分别和三元环、四元环或五元环共用两个或两个以上碳原子构成的,属桥环化合物。 §15—5 萜 二、倍半萜: 是三个异戊二烯单位的聚合 三、二萜:是四个异戊二烯单位的聚合体,广泛分布于动植物界。 §15—5 萜
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