高分子化合物与有机合成课件.ppt

1.有机高分子 (1)合成有机高分子是用化学方法合成的、相对分子质量高达几万乃至几百万的化合物。 (2)有机高分子的组成 单体：我们通常将形成高分子化合物的小分子称为单体，如形成高分子CH2—CH2的单体是 。 ②链节：将高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节，如高分子CH2—CH2的链节为 ， ③聚合度：链节的数目称为聚合度，用“n”表示。由于高分子材料是由许多相同或不同聚合度形成的长链构成的，所以有机高分子材料是 。 2．有机高分子化合物的分类 (1)天然有机高分子：淀粉、纤维素(如棉花)、蛋白质、天然橡胶等。 (2)三大合成有机高分子： 、 、 。 3.有机高分子化合物的结构特点和基本性质 (1)有机高分子化合物的结构特点 ①有机高分子化合物有两种最基本的结构类型，即线型(链状)结构和体型(网状)结构，线型结构的高分子有 ，也有 。 ②结构呈链状的高分子是 高分子，这种高分子中，多条链之间能以分子间作用力紧密结合，因此，其相对分子质量越大，相互作用的分子间作用力就越 。 ③高分子链上若有能起反应的官能团，当它跟别的单体或别的物质发生反应时，高分子链之间形成化学键，产生一些交联，形成体型网状结构。例如 。 (2)有机高分子化合物的基本性质 ①溶解性 a．线型结构的有机高分子(如有机玻璃) 溶解在适当的溶剂里，但溶解过程比小分子缓慢。 b．体型结构的有机高分子(如橡胶)则 容易溶解，只是有一定程度的胀大。 ②热塑性和热固性 a．线型高分子具有 ，加热到一定温度开始软化，直到熔化成流动的液体。例如聚氯乙烯塑料等。 b．体型高分子具有 ，经加工成型后就不会受热熔化。例如酚醛塑料等。 ③强度 高分子材料的强度一般都较大。 ④电绝缘性 一般高分子材料的电绝缘性好。 4.有机高分子合成的基本方法 有机高分子化合物主要通过聚合反应得到，聚合反应包括 反应和 反应两种。 (1)加聚反应(只有高分子化合物生成，没有小分子物质生成。)如： (2)缩聚反应[既有高分子化合物生成，又有小分子物质(如H2、NH3等)生成。]如： 1．加聚反应和缩聚反应的常见类型 (1)加聚反应类型 ①聚乙烯类(塑料纤维) R可为—H、—Cl、—CH3等。 c．混聚：两种或两种以上单体加聚： ③聚乙炔类：nCH≡CH―→CH===CH (2)缩聚反应类型 ①聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚 nHOCH2—CH2—OH＋nHOOC—COOH―→ ②聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚 ③酚醛树脂类 2．有机合成的过程 (1)有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 (2)有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。其过程示意图如下： 3．有机合成的分析方法 (1)正合成法 即正向思维法，其思维程序是：原料→中间体→产品。 (2)逆合成法 即逆向思维法，其思维程序是：产品→中间体→原料。 (3)正逆结合法 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径结合起来，从而得到最佳合成路线。 4．有机合成途径和路线选择的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 5．官能团及碳链的变化 (1)官能团的引入 ①引入羟基(—OH)：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H2加成等； ②引入卤原子(—X)：烃的取代，不饱和烃与卤素(X2)、HX的加成，醇与HX的取代等； ③引入双键：醇或卤代烃的消去，炔烃的加成，醇的氧化等。 (2)官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键； ②通过加成(加H)或氧化(加O)消除醛基； ③通过消去或氧化或酯化等消去羟基。 (3)官能团的衍变 ③通过某种手段，改变官能团位置 (4)碳链的增长或缩短 ①增长：有机物与HCN加成；单体通过加聚或缩聚等。 ②减少：烃的裂化或裂解，脱羧反应(如制CH4)，苯的同系物的氧化、烯烃的氧化等。 [例1]某高聚物的结构片段如下： 下列分析正确的是 (　　) A．它是缩聚反应的产物 B．其单体是CH2===CH2和HCOOCH3 C．其链节是CH3CH2COOCH3 D．其单体是CH2===CHCOOCH3 [解析]本题考查高聚物的反应类型及单体的判断。从结构片段来看，其重复的结构为： ，因