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高等有机化学Advanced Organic Chemistry;Chapter 1. Introduction ;参考书 (1);参考书 (2);Chapter 2. Covalent Bonding ;Section 1. Wave Equation;关于Schr?dinger方程;在求解过程中要求对这四个量子数有下列限制: ;根据近似方法不同,我们得到多种化学键理论:;About Valence-bond Method and Molecular Orbital Method;The relation of Valence-bond Method and Molecular Orbital Method;Section 2. Localized Chemical Bonding;1、Definition of Localized Chemical Bonding.;2、Valence-bond (VB) ;3. Hybridization ;Section 3. Delocalized Chemical Bonding;Definition of Delocalized ChemicalBonding;2.The Structure of Benzene ;1) Lewis Structure 即电子结构;2) 用Lewis 结构表示苯的缺陷。;苯的化学性质易取代,不易加成。
苯的氢化热问题。
理论计算:
环己烯:28.6千卡/摩尔
环己三烯:28.6×3=85.8Kcal/mole
(若三个双键无相互作用);3)分子轨道(离域)处理苯。;苯的Hückel分子轨道法;3个成键的π轨道;苯的π轨道能量和;HMO的不足;4)其他离域键的分子举例;1,3-丁二烯四个轨道的电子云图;烯丙基 ;氯乙烯 ;交横共轭 ;3. Resonance Theory ;共振论举例;关于pπ-dπ成键;其他的pπ-dπ成键举例;ylide(内鎓盐);4. Aromaticity ;反磁环流;环外氢在高场区的证实;Hückel的 4n+2规则 ;轮 烯 ;m=4 的轮 烯;m=6 的轮 烯;m=8 的轮 烯;m=10 的轮 烯;m=12 的轮 烯;m=14、18 的轮 烯;杂原子芳香体系 ;带电荷的芳香体系 ;C-H的酸性问题 ;兰烃 ;互变异构与共振的区别 ;Hückel规则 的图解法;Chapter 3. Stereochemistry ;Section 1. Optical Activity and Chirality ;Enantiomers ;Properties of racemates;酒石酸的某些性质;1. Dependence of Rotation on Condition of Measurement ; Dependence of Rotation on Temperature;2. What kinds of molecule display optical activity ;有一个对称中心的分子;镜像是否与分子本身完全重叠!
分子的镜像与分子本身完全重叠
分子无手性。
结论:有对称中心的分子无手性。;n阶更迭对称轴;上面已述:分子存在对称中心 i;不对称分子的充分条件必要条件 ;(1)有不对称碳的化合物
(2)含其他4价不对称原子的化合物。如磷、氮。
(3)含三价不对称原子的化合物
(4)取代的金刚烷
(5)包含合适取代的八面体原子的化合物
(6)转动受限而使分???产生手性轴
(7)螺旋形产生手性(右手螺旋和左手螺旋)
(8)其他类型 ;(1)有不对称碳的化合物;(2)含其他4价不对称原子的化合物 ;(3)含三价不对称原子的化合物 ;(4)取代的金刚烷 ;(5)包含合适取代的八面体原子的化合物 ;(6)转动受限而使分子产生手性轴 ;(7)螺旋形产生手性(右手螺旋和左手螺旋) ;(8)其他类型 ;3. The method of Expressing Configuration ;命名法 ;4. The method of determining Configuration ;似外消旋化合物法;;似外消旋化合物 ;似外消旋混合物举例;(4) 生物化学法;(5) 旋光比较 。;(6) Bijvoet的专门X-衍射给出直接结果;5. Molecules with more than one chiral center ;赤藓糖和苏阿糖(Erythroses Threoses) ;用Newman投影式表示 ;Section 2. Cis-trans Isomerism ;2. Cis-trans
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