新课标高考有机化学常考基础知识点.docVIP

2016新课标高考有机化学常考基础知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（22O）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色：含有—（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 32 + 6 5 + 3- + 3H2O或2 + 2 + + H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、2、32-、、2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液4褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—（较慢）、—的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、2、32-、、、2+ 3．与反应的有机物：含有—、—的有机物 与反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与23反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和3； 含有—的有机物反应生成羧酸钠，并放出2气体； 含有—3H的有机物反应生成磺酸钠并放出2气体。 与3反应的有机物：含有—、—3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2 + 6 2 3+ + 3H2↑ 2 + 2 + 2H2O 2 2- + 3H2↑ （2）2O3 + 6 2 3+ + 3H2O 2O3 + 2 2 2- + H2O （3）()3 + 3 3+ + 3H2O ()3 + 2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如3、等等 3 + + 2↑ + H2O 3 + 23 + H2O + + H2S↑ + 2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如34、(4)2S等等 234 + H24 (4)24 + 23 34 + 3 + 3↑+ H2O (4)2S + H24 (4)24 + H2S↑ (4)2S +2 2S + 23↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H22 + → 23 H22 + → H22 + H2O （7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—和呈碱性的—2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[(3)2]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有(3)2+ + - + 3 + 24+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：3 + 3·H2O ↓ + 43 + 23·H2O (3)2 + 2H2O 银镜反应的一般通式： + 2(3)22 ↓+ 4 + 33 + H2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）： + 4(3)24↓+ (4)23 + 63 + 2H2O 乙二醛： + 4(3)24↓+ (4)2C2O4 + 63 + 2H2O 甲酸： + 2 (3)22 ↓+ (4)23 + 23 + H2O 葡萄糖：（过量）2()4 +2(3)22↓2()44+33 + H2O （6）定量关系：—～2()2～2 ～4()2～4 6．与新制()2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的溶液中，滴加几滴2%的4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 （4）实验现象： ① 若有机物只有官能团醛基（—），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化