有机化学讲座曹居东.pptxVIP

有机化学讲座一、近年来初赛试题的发展及状况 以反应为主,以推结构为主 思维的敏感性，反应的模式化，方法的多样化培训目标二、培训目标1、掌握官能团和性质及反应的对应关系：有什么结构及官能团就有什么反应和性质，反之亦然2、掌握同一类型反应从形式和深度上的变换：能从简单和熟悉的反应转换、认识、推导至不熟悉的复杂的反应（从形似的联想到神似的联想的思维转换）3、掌握有机物异构的类型和异构体的写法，能对简单的分子命名4、掌握有机物结构推导的思维逻辑、操作方式、并能实际应用于解题（2）官能团及其反应：CH2=CH2、CH CH、 、CH3CH3ClCH3CH2OH、Ph-OH、CH3CH=O、-COOH -COOCl、-COOR二、训练要求： （1）基本概念：清楚、扎实、会灵活应用（键、电负性、极性、酸碱性……）α – H应视为官能团。CCl41、加卤素CH3CH = CH2 + Br2 CH3CHBrCH2Br2、加氢卤酸CH3CH = CH2 + HBr CH3CHBr—CH33、与强无机酸CH2 = CH2 + H2SO4 CH3CH2—OSO3H CH2 = CH2 + HOCl HOCH2CH2ClH2SO4H2O4、与水加成CH2 = CH2 CH3CH2—OSO3H CH3CH2OH H2OB2H6_5、与硼烷加成CH2=CH2 (CH2CH2)3B CH3CH2OHOHH+6、与弱酸加成CH3CH=CH2 + CH3CO2H CH3CO2CH(CH3)2烯烃的化学反应一、加成反应亲电加成7、过氧化物存在下的HBr加成 CH3CH=CH2 + HBr CH3CH2CH2Br过氧化物8、催化加氢 CH3CH = CH2 +　Ｈ2 CH3CH2CH3催化剂_9、高锰酸钾氧化 碱性CH3CH=CH2 + KMnO4 CH3CHCH2 + MnCl2 + KOHOHOHOHH+酸性CH3CH=CH2 + KMnO4 CH3COOH + CO2△ 自由基加成催化加氢——还原二、氧化反应10、臭氧化反应RH2O2—H2O+ R’COOHC =ORRRZn—H2OO3+ R’CH=OC =OC = CHR’RRRLiAlH4CHOH + R’CH2OHR11、催化氧化 CH2 = CH2 + O2CH2—CH2Ag200—300℃ OPdCl2—CuCl2 CH3CH = OCl212、氯代反应CH2=CHCH3 CH2=CH—CH2Cl400—600℃ NBS13、溴代反应CH2=CHCH3 CH2=CH—CH2BrRT 14、重排HCl+(次要)(主要)ClCl H+ 重排++三、α — H取代反应四、重排反应和聚合反应TiCl4—AlEt315、聚合反应n CH2=CHCH3 —CH2—CH—n压力 △ CH3CH3+H+ CH3CH = CH2 CHCH3CH3CH = CH2CH3—CH—CH = CHCH3—H+ CH3BH3C CH31、催化加氢 （1）部分加氢CH3C CCH3 C = CH2BaSO4—PdHHH3CH CH3C CCH3 C = CNH3（l）NaH CH3H2—Pd（2）彻底加氢 CH3C CCH3 CH3CH2CH2CH3 炔烃的化学性质（一）与氢加成2、加卤素 CH3C CH CH3CBr = CHBr CH3CBr2—CHBr2Br2Br2（A）（B）Br2CH2=CH—CH2C CH BrCH2CHBr—CH2C CH1:13、加氢卤酸CH3CH CH + HBr CH3CBr=CH2 CH3CBr2—CH3HBr（A）（B）4、与醋酸加成CH CH + CH3COOH CH3COOCH = CH2 （二）与亲电试剂加成5、与水加成 CH CH [CH2 = CH—OH] CH3CH=O重排H2OHgSO46、与氢氰酸加成 CH CH + HCN CH2 = CH—CNCuCl—NH4Cl7、重金属炔化物的生成 CH CH Ag+CH C—Ag （白）NH3—H2OCu+ CH C—Cu （红）NH3—H2O8、炔钠的生成