有机化学第七章炔烃和二烯烃.pptxVIP

第七章 炔烃和二烯烃;第一节、炔烃的的结构、异构和物理性质 第二节、炔烃的反应 第三节、炔烃的制法 第四节、乙炔 第五节、共轭作用 第六节、共振式 第七节、共轭二烯烃;第一节 炔烃的结构、异构和物理性质;形状 — 梨形;小结：碳原子的杂化方式;　　　　　　　　　乙烷 乙烯 乙炔 杂化方式： SP3 　　　　 SP2 　　　　 　 SP 键角：　　 109o28’ 　 ~120o　 1800 碳碳键长 153.4 pm 133.7 pm 120.7 pm (Csp3-Csp3) (Csp2-Csp2) (Csp-Csp) C-H: 110.2 pm 108.6 pm 105.9 pm 　　　　　 (Csp3-Hs) (Csp2-Hs) (Csp-Hs) 轨道形状： 狭长逐渐变成宽圆 碳的电负性： 随S成 份的增大， 逐渐增大。 pka: ~50 ~40 ~25;一）异构 （炔烃为直线型分子，无顺反异构，故炔烃的异 构比烯烃简单） 碳干异构： 位置异构： 官能团异构：;二）命名 1 选择含碳碳叁键最长的C链为主链，编号使位置最 小， 其他同烯烃 2 烯、炔同时存在时，选择同时含有双键和叁键的最长 C链为主链，一般情况下，使双键位置小，也有例外： 2-辛烯-6-炔 3-戊烯-1-炔 （不是2-戊烯-4-炔，使烯和炔的位置之和最小） 3 复杂的化合物在命名时也可以把炔烃基作为取代基 1-甲基-2-（2-丙炔基）环己烯;三）物理性质 1 nc 4 的炔室温下为气体 2 b.p. 同数碳原子 炔 烯 碳架相同的b.p. 链端 链中 3 ρ ρ 1 4 s难溶于水，易溶于烷烃、四氯化碳、乙醚等有机溶剂 5 μ 0.80D 0.30D 0 S 成分多，单键电子云偏向叁键C一边，使丁炔 丁烯， 对称二取代乙炔μ＝0;第二节 炔烃的反应;一、炔烃的酸性;酸性： 碱性： 说明： 1 带负电荷的共轭???中，中心原子的电负性越强，吸电子能力越强，负离子越稳定，越不易接受质子而形成共轭酸，碱性越弱，而共轭碱的碱性越弱，其共轭酸的酸性越强。 ;二） 炔化物的生成;三）过渡金属炔化物 末端炔均可发生上述反应，但若炔键在中间则无上述反 应，因此可用上述两个反应鉴别末端炔及非末端炔。 干燥的炔银、炔 铜受热及震动易 爆炸，试验后应