化学：3.2《有机化合物结构的测定》(鲁科版选修5).pptVIP

第2节　有机化合物结构的测定 * 　当人们从自然界得到一个新的化合物并将其提纯以后，测定其结构就是最重要的工作了。只有完全确定了这种化合物分子的结构，才能进一步了解和应用这种化合物。 　在有机合成中，对天然产物合成的首要工作就是测定目标分子的结构；而对人工设计的有机化合物，在合成后也必须测定其结构才能确定它是否就是目标产物。那么，你知道是怎样对有机化合物进行结构测定的吗？结构测定在有机化学中有什么重要作用？ * 　结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。测定有机化合物结构的方法很多，归根结底都是依据它们自身所具有的物理性质和化学性质来进行的。测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。 * 有机化合物 元素组成 相对分子质量 分子式 官能团及碳骨架状况 分子结构 定性定 量分析 化学分析 光谱分析 相对分子质量测定 测定有机化合 物结构流程图 * 一、有机化合物分子式的确定 　要确定有机化合物的分子式，首先需要知道该物质由哪些元素组成，各元素的质量分数是多少 ，必要时还要测定其相对分子质量。 1、确定有机化合物的元素组成 　组成有机化合物的元素种类并不多，最常见的是C、H、O、N、X等元素，各元素的质量分数通常需要借助有机化合物的可燃性等化学性质进行定量测定。得知C、H、N、X等元素的质量分数后 ，其总和若小于100%，其差值一般就是氧元素的质最分数。 * 碳、氢元素 质量分数的测定 测二氧化碳和 水的质量 在氧气流中燃烧 氮元素 质量分数的测定 测氮气的 体积 在二氧化碳流中燃烧 卤素 质量分数的测定 测卤化银 的质量 与硝酸银溶液及浓硝酸混合加热 * 2. 测定有机化合物的相对分子质量 　测定有机化合物的相对分子质量的方法很多，可以依据理想气体状态方程并采用特定的装置进行测定，也可以使用质谱仪进行测定。 * 二、有机化合物结构式的确定 　测定有机化合物的结构，关键步骤是判定分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子中所含的官能团及其所处的位置。 * 有机化合物分子式 推测化学 键类型 判断官能团种 类及所处位置 确定有机化 合物结构式 确定有机化合物结构式流程示意图 计算不 饱和度 化学性质实验 或仪器分析图谱 * 大家有疑问的，可以询问和交流 可以互相讨论下，但要小声点 * 练习(确定有机物分子式) 确定实验式 燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮气(换算为标准状况)，请通过计算确定其实验式。 确定分子式 由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，请确定其分子式。 * 典题解析 例1、 某有机物样品3.26g，燃烧后得到4.74gCO2和 1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该有机物的分子式。 * gkxx精品课件 解一：先求样品中各组成元素的质量，由样品与组成元素的物质的量之比求分子式。 由上述计算知：m(C)＝1.29g， m(H)＝0.213g　　m(O)＝3.26g－1.29g－0.213g＝1.75g　　n(样品)∶n(C)∶n(H)∶n(O) ＝1∶2∶4∶2　　该有机物分子式为C2H4O2。 * 解二：根据燃烧反应方程式计算　　CxHyOz＋ →xCO2＋ H2O　　 60　　　　　　　　 44x　　 ×18＝9y　　3.26g　　　　　　 4.74g　 1.92g　　60∶44x＝3.26g∶4.74g 　　　　 x＝2　　60∶9y＝ 3.26g∶1.92g　　　　　y＝4　　z＝(60－12×2－1×4)÷16＝2　　分子式为C2H4O2 * 1. 有机化合物分子不饱和度的计算 　不饱和度也称缺氢指数，它可以通过有机化合物的分子式计算得出。这个数值能为测定分子结构提供分子中是否有不饱和键或碳环等不饱和结构的信息。 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳叁键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 几种官能团的不饱和度 * 2. 确定有机化合物的官能团 　有机化合物的官能团都有着相对独立和明确的化学性质，所以可以通过化学反应对其进行鉴别和确定，从而推断有机化合物的可能官能团。 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳叁键 溴的四氯化碳溶液 卤素原子 醇羟基 酸性KMnO4溶液 红棕色褪去 紫色褪去 AgNO3和浓硝酸的混合液 钠 有沉淀产生 有氢气放出 一些官能团的化学检验方法 *