陈宏博主编有机化学题解811.doc

《有机化学》习 题 解 答（8-11 章） ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1 第二版 第八章 8-1 用系统命名法命名下列化合物。 答： （1）3-甲基-2-硝基苯酚 （2）3，4-二甲氧基苯酚 （3）反-1-甲基-3-乙氯基环己烷 （4）2-环丙基乙基苯基醚 （5）丁四醇-1-单乙醚 （6）1，5-己二烯-3，4-二醇 8-2 写出下列化合物的结构。 （1）3-羟甲基-1，7-庚二醇 （2）3-戊烯-1-醇 （3）4，5-环氧-4-甲基-1-戊烯 （4）烯丙（基）乙炔（基）醚 （5）4-甲氧基-1-萘酚 （6）5-硝基-3-羟甲基-2-氯苯酚 （7）4，4’-联苯二酚 （8）3，4，5-三甲氧基苯酚 答： 8-3 完成下列各题 1 （4）A：加入 Na 生成乙醇钠，过滤，滤液为乙醚，固体加 HCl，得到乙醇 B：在混合液中加Ag(NH3)2NO3生成白色沉淀，过滤，将沉淀中滴加HCl，得到 1-戊炔。在滤 液中加入 冷稀H2SO4，分层，用分液漏斗分液，有机层为戊烷，水相中加水稀释，得 1-甲氯基-3-戊醇。 （5）醇羟基可以形成分子间氢键，所以沸点高，而烷氯基则不能形成分子间氢键，所以沸点比较 低。 (7) CHCH3 A: CH2CH2OH OH OH B: H2C CHCHCH3 (CH3)2CHOH CH3CH2CH2OH CF3CH2CH2OH OH 2 8-4 完成下列反应式。 答： (1) CH2 CH CHO (2) OH Br O- , , Br O (3) OH , H (4) CH2Br , CH2MgBr, CH2CH2CH2OH H OH O (5) H C CH2HgOOCF3 , H C CH3 OC(CH3)3 OC(CH3)3 OH (6) ONa OCH2CH CHCH3 , , H C C H CH2 CH3 (7) CH3CH2CHCH2CH3 , (8) CH CH3Br 3CH CH2OH OH OCH3 (9) CHCH2OCH3 (10) CH3 CH3 OH OH , , OO + HIO3 OH CH3 CH3 CH3 CH3 8-5 完成下列转化。 (1) CH3 CH2OCH2 (2) CH3CH2CH2CH2OH CH3C CCH3 H3C (3) CH3CH2CH2OH C C H CH2CH2CH3 H (4) CH2Br CH2 H C CH2 O 答：（1）[法一] Cl2 H2O CH3 CH2Cl CH2OH hν OH- CH2OH 浓H2SO4 140 ℃ CH2OCH2 [方法二] Cl2 H2O CH3 CH2Cl CH2OH hν OH- Na CH2ONa CH2Cl CH2OCH2 浓H2SO4 (2) CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH CH2 170℃ HBr CH3CH2CHBrCH3 3 NaOH 乙醇 CH3CH CHCH3 Br2 CCl4 CH3CH CHCH3 Br Br 2NaOH 乙醇 CH3C CCH3 (3) CH3CH2CH2OH SOCl2 CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170 ℃ CH3CH CH2 Br2 CCl4 CH3CH CH2 Br Br 2NaOH 乙醇 CH3C CH NaNH2 液NH3 CH3CH2CH2Cl CH3C CNa CH3C CCH2CH2CH3 H2 Lindlan H3C H C C CH2CH2CH3 H （4）[法一] CH2Br NaNH2 HC CH HC CNa CH C CH 液NH H2 Lindlar CH2CH CH2 CH3CO3H CH2 H C CH2 O 8-6 用适当原料合成下列化合物。 (1) CH3CH2CH2OCH(CH3)2 (2) CH3CH2CCH CH2 (3)C2H5O CH2CH2OH (4) (CH3)3CCH O CH(CH3)2 (5) O2N OH (6) (CH3)3C OCH3 CH3 (1) CH3CH CH2 答： HBr ROOR CH3CH2CH2Br CH3CH CH2 H2O H2SO4 CH3CHCH3 OH Na CH3CHCH3 ONa CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OCH(CH3)2 (2) HC CH H2 Lindlar H2SO4 CH2 CH2 CH3CH2OH H2O HC CH 20％KOH.T.P CH3CH2CCH CH2 OH ONa OC2H5 OC2H5 (3) NaOH C2H5Br Br2 CCl4 Br 4 OC2H5 Mg 乙醚 O C2H5O CH2CH2OMgBr H3O+