分子手性及R_S构型手性碳原子的判断.pdf

·竞赛· 考试研究 分子手性及R、S构型手性碳原子的判断 刘文兵 (江苏省赣榆高级中学， 江苏连云港 222100) 摘要：从分子手性的判断、对映异构体的表示方法与判断、R、S 构型不对称碳原子的判断等方面，分析总结了方法和规律。 关键词：手性；手性分子；对映异构体；费歇尔投影式；R、S 构型 文章编号： 1005–6629(2011)04–0054–03 中图分类号： G632.479 文献标识码： B 全国高中学生化学竞赛基本要求中明确指出：要 距离达到相同的基团，则该中心点是对称中心（用 i 表 学会分子手性及手性碳原子的 R、S 构型判断。此部分 示）。如苯和反－ 1，3 －二甲基丁烷具有对称中心 i ，不 知识对空间想象能力较差的学生来说是难点。本文结 具有手性，没有对映异构体（如图 2 所示）。 合实例，从分子手性的判断、对映异构体的表示与判 断、手性原子 R、S 构型的判断等几个方面，谈谈自己的 看法，与大家探讨、交流。 1 分子手性的判断 物质分子凡在结构上具有对称面和对称中心的， 就不具有手性。反之，在结构上既不具有对称面，也不 （3）许多具有手性的物质其分子中并不含有手性 具有对称中心的，这种分子就具有手性 [1] 。具有手性的 碳原子，如 N、P、S、Si、As 等，也可以成为手性中心，它 分子称为手性分子。 们的共价化合物也是四面体结构，当这些原子所连的 （1）对称面 基团不同时，分子没有对称面和对称中心，因此也具有 某一平面将分子分为两半，就象一面镜子，实物（一 旋光性。如： 半）与镜象（另一半）彼此可以重叠，则该平面是对称面（用 σ 表示）。如 1,1 －二氯乙烷和（E）－ 1,2 －二氯乙烯具 有对称面，是非手性分子，没有对映异构体（如图 1 所 （4）含有一个手性碳原子的化合物具有手性。含 示）。 有两个或多个手性碳原子的分子，如果具有对称面或 对称面 对称面 对称中心，就不具有手性。如： （2）对称中心 2 对映异构体的表示 分子中有一中心点，通过该点所画的直线都以等 对映异构体的构造式相同，仅空间排列不同，所以 提高学生作答第Ⅱ卷的信心并提升区分度的用意。 生的信息获取与加工能力、科学探究能力、从化学视角 从上述分析来看，2011 年高考进一步体现高中化 分析解决问题的化学学科素养；另一方面，STSE 试题 学课程的“基础性、应用性、时代性”的特征，“宽基础、 涉及的知识内容广、情景新、陌生度高且学科内知识间 厚实践、重能力”的特色将会进一步突出，那么，STSE 的综合程度强，不仅是知识与能力的考查，还是思维品 内容必将成为重要的命题背景。一方面 STSE 试题能反 质和心理素质的考查。鉴于此，高考二轮复习加强这方 映化学所体现的时代性，表达化学在社会、工艺、环境 面的针对性练习是必需和必要的。 中的重要作用，体现化学的工具性，有助于公平测试学 ·54· 化学教学 2011 年第 4 期 ·竞赛· 考试研究 必须用构型式表