2卤代烃的制备和性质.ppt

卤代烃 化学 ·选修 5 《有机化学基础》 ? 认识卤代烃的组成和结构特点。 ? 掌握卤代烃的水解反应和消去反应。 ? 了解卤代烃的应用及对环境和健康可 能的影响。 教学目标 聚四氟 乙烯不 粘锅 聚四氟乙烯 ，具有最佳的耐热 性和耐化学性，显示了独特的 不粘性和润滑性。 你知道煎荷包蛋使用的不粘锅为什么 “不粘”锅吗？ 它的表面到底涂了什么神奇的东西？ 生活中的保鲜膜 既可用于冰箱保鲜（ - 60℃），也可用于微波炉 （+140℃）。 PVDC 保鲜膜 聚偏二氯乙烯 PE 保鲜膜 聚乙烯 PVC 保鲜膜 聚氯乙烯 虽可用于食品包装，但在生 产过程中需添加塑化剂。 如 在生产过程中添加了有毒塑 化剂 DEHA ，则危害很大 。 乙烯 - 四氟乙烯共聚物（ ETFE ） 生活科普 氟利昂 (freon) ，有 CCl 3 F 等，对臭氧层的破坏作用。 氟氯代烃对臭氧层的破坏 氟氯代烃 随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解， 产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应， 起催化剂的作用 ， 数量虽少，危害却大。 CF 2 Cl 2 CF 2 Cl · + Cl · 紫外线 Cl · + O 3 ClO · + O 2 ClO · + O 3 2O 2 + Cl · 一、卤代烃 1. 定义 : 烃 分子中的 氢 原子被 卤素 原子取代后所生成的化合物 2. 分类 （ 1 ）根据分子中所含 卤素 的不同，可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 （ 2 ）根据卤代烃分子中 卤原子的数目 不同分为 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 R-CH 2 -X R-CX 3 R-CHX 2 （ 3 ）根据分子中 烃基结构 不同可分为 卤代烷烃 卤代烯烃 X 卤代芳香烃 CH 3 -CH 2 -X CH 2 =CH-X 3. 饱和 一卤代烃 通式 : C n H 2n+1 X (X=F 、 Cl 、 Br 、 I) 4. 卤代烃的用途 : 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 卤代烃的危害 氟利昂，有 CCl 3 F 、 CCl 2 F 2 等，对 臭氧层的破坏 作用。 5. 卤代烃物理性质： 常温下卤代烃除 一氯甲烷、氯乙烯、一氯乙烷 是气体外，其余均为液体或固体。 除 脂肪烃的一氟代物和一氯代物 外，其余卤代 烃密度都比水大。 不溶于水 ，可溶于有机溶剂。 状态： 密度： 溶解性： 沸点 : 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多， 沸点依次升高 （碳原子数相同时，支链越多沸 点越低）。 二、溴乙烷 1. 溴乙烷的组成与结构 （ 1 ）分子式： C 2 H 5 Br （ 2 ）结构式： (4) 结构简式： C 2 H 5 Br 或 CH 3 CH 2 Br — C — C — H H H H H Br H H H ︰ C ︰ C ︰ Br ︰ H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ （ 3 ）电子式： 球棍模型 比例模型 由于 卤素原子 的引入使卤代烃的 反应活性增强 。 2. 物理性质 无色液体，沸点 38.4 ℃ ，密度比水 大 ， 难溶于水，易溶于有机溶剂 。 — C — C — H H H H H Br （乙烷为无色气体，沸点 -88.6 ℃ ） C-Br 键为极性键，由于溴原子吸引 电子能力强， C-Br 键 易断裂 ，使溴 原子 易被取代 。因 Br 的作用，溴乙 烷的化学性质 比乙烷活泼 ，能发生 许多化学反应。 3. 溴乙烷的化学性质 （ 1 ）溴乙烷的取代反应 —— 水解反应 反应条件： NaOH 水溶液、加热 C 2 H 5 — Br + H--OH C 2 H 5 -OH + H Br NaOH △ CH 3 CH 2 Br + NaOH CH 3 CH 2 OH + NaBr H 2 O △ 实验一： 溴乙烷 AgNO 3 溶液 溴乙烷不是电解质，不能电离出 Br － 无