鲁科版高中化学选修三课件222分子的空间构型与分子的性质.ppt

-1- 第 2 课时 分子的空间构型与分子的性质 情境导入 课程目标 1 . 能说出 : 一些分子在对称性方 面的特点 , 知道手性化学在现代化学 领域医药的不对称合成领域中的重 大意义。 2 . 能判断 : 一些简单分子是极性分子 还是非极性分子。 3 . 能知道 : 分子的极性与共价键极 性、分子的空间构型之间的关系。 一 二 1 . 分子的对称性 (1) 许多分子具有对称性。例如 , 乙烷分子中两个碳原子的连线为乙烷 分子的 对称轴 , 甲烷分子中碳原子和其中两个氢原子所构成的平面为甲烷 分子的 对称面 。 这种依据对称轴的旋转或借助对称面的反映能够复原的分 子称为 对称 分子 , 分子所具有的这种性质称为 对称 性。 分子的许多性质如 极 性 、 旋光性 及化学性质等都与分子的对称性有关。 (2) 手性。 当四个 不同 的原子或基团连接在碳原子 ( 如 CHBrClF) 上时 , 这个碳原 子是不对称碳原子。这种分子和它在镜中的像 , 就如同人的左手和右手 , 相 似而不 完全相同 , 即它们不 重叠 , 我们称它们的表现为手性。具有手性的分 子叫做手性分子。 一个手性分子和它的镜像分子构成一对 异构体 , 通常分别 用 D 和 L 来标记。 一 二 2 . 分子的极性 分子内存在正、负两极的分子 , 通常称为 极性 分子 , 分子内没有正、负 两极的分子 , 称为 非极性 分子。 (1) 双原子分子的极性。 对双原子分子来说 , 键的极性与分子的极性是一致的 : 化学键有极性 , 分 子就 有极性 ; 反之 , 化学键无极性 , 通常分子也 无极性 。 (2) 多原子分子的极性。 如果组成分子的所有化学键均为非极性键 , 则分子通常为 非极性 分子 , 如白磷分子 (P 4 ); 但组成分子的化学键为极性键时 , 则分子可能是极性分子 , 如水分子、 氨分子等 , 也可能是非极性分子 , 如二氧化碳分子、 甲烷分子等。 这是由于多原子分子的极性除了与键的极性有关外 , 还与分子的 空间构型 有关。 探究一 探究二 分子的对称性 ● 问题导引 ● 1 . 有人说 “ 手性分子和镜像分子完全相同 , 能重合 ” , 对吗 ? 二者什么关系 ? 分别用什么标记 ? 提示 : 手性分子 , 是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。 一个手性分子和它的镜像分子拥有完全一样的物理、化学性质。但是从分 子的组成形状来看 , 它们依然是两种分子。 这种情形像是镜子里和镜子外的 物体那样 , 看上去互为对应。由于是三维结构 , 它们不管怎样旋转都不会重 合 , 就像左手和右手那样 , 称这两种分子具有手性 , 又叫手性分子。因此一个 手性分子和它的镜像分子互为同分异构体 , 可以分别用 D 和 L 来标记。 2 . 构成手性碳原子的条件 ? 提示 : 与碳原子连接的四个原子或基团均不相同。 探究一 探究二 ● 名师精讲 ● 分子的对称性 (1) 分子的对称因素 : 对称轴、对称面、对称中心。 对称轴 : 在分子中可找到某条直线 , 分子绕该直线旋转一定角度后可与 原分子重合 , 则该直线称为该分子的对称轴。 对称面 : 分子中有一平面将分子分为两部分 , 且两部分互为镜像关系 , 则 该平面称为该分子的对称面。 对称中心 : 在分子中可找到某一个点 , 通过该点任意向两端作射线 , 距离 该点相等的距离处有相同的原子或基团 , 则该点称为该分子的对称中心。 (2) 对称分子 : 凡具有对称轴、对称面或对称中心中任何一种对称因素 的分子 , 称为对称分子 , 对称分子具有对称性。 不对称分子 : 凡不具有任何对称因素的分子 , 称为不对称分子。 (3) 分子的许多性质如极性、 旋光性及化学性质等都与分子的对称性有 关。 探究一 探究二 【例题 1 】 在有机物分子中 , 若碳原子所连的 4 个原子或原子团均不相同 , 该碳原子叫手性碳原子 ( 用 * C 表示 ) 。含有手性碳原子的化合物具有光学活 性。 (1) 标出 中的手性碳原子。 (2) 采取哪些具体措施可使上述化合物失去光学活性 ? ① , ② , ③ , ④ , ⑤ 。 探究一 探究二 解析 : (1) 由手性碳原子的定义知 , 只有右端倒数第二个碳原子为手性碳 原子。 (2) 使该碳原子所连的基团氧化 ( 将 — CH 2 OH 转化为 — CHO) 、 还原 ( 将 — CHO 转化为 — CH 2 OH) 、消去 ( 去掉 * C 上的氢原子 ) 、酯化