(完整版)卤代烃知识点及习题.pdfVIP

卤代烃 一、结构性质 ： 是卤代烃的官能团。 C—X 之间的共用电子对偏向 ，形成一个极性较强的共价键 , 分子中 C —X 键易断裂。 1. 物理性质 （1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2 ）状态、密度： CHCl 常温下呈 态， C H Br 、 CHCl 、CHCl 、CCl 常温下呈液态且密度 1 g/cm 3 。 3 2 5 2 2 3 4 3 2 2. 化学性质 （以CHCHBr 为例） ⑴取代反应 ①条件： ，加热 ②化学方程式： 。 ⑵消去反应 ①实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个 分子，从而形成不饱和化合物。 反应方程式： 。 ②规律 Ⅰ没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如 CH3 Br 。 Ⅱ有邻位碳原子，但邻位碳原子上 的卤代烃也不能发生消去反应。例如： Ⅲ有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例： 3 3 2 CH— CH===CH—CH＋NaCl＋HO ③二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。 有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。 例如： 醇 CH— CH— CHCl ＋2NaOH――→CH—C≡CH＋ 2NaCl ＋2H O 3 2 2 △ 3 2 四、消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物 C—X 与 H—O键断裂 C— O 水解反应 含 C—X 即可 醇 与 H—X 键生成 C— X 与 C— H键断裂 与 X 相连的 C 的邻位 消去反应 烯烃或炔烃 C 上有 H ( 或— C≡C— ) 与 H—X 键 生成 提示： 卤代烃的水解反应可在碳链上引入 基；卤代烃的消去反应可在碳链上引入 或碳碳 。 练习： 1- 溴丙烷 ( ) 和 2- 溴丙烷 ( )分别与 NaOH 的乙醇溶液共热的反应中， 两反应 ( ) A ．产物相同，反应类型相同 B ．产物不同，反应类型不