化学选修5常见官能团及其性质.docVIP

一、烷烃——无官能团： 一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液（氧化）、溴水等褪色。 可以和卤素（如液溴、氯气）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件：光照 烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。 二、烯烃——官能团：碳碳双键 1、性质或拨，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色（加成，生成二溴代烷）。 2、酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 3、烯烃加成符合马氏规则，氢一般加在氢多的那个C上。 4、乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 5、烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃。 6、烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等。 7、实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 三、炔烃——官能团：碳碳三键 1、性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可以让高锰酸钾，溴水等褪色。 2、炔烃加水生成的产物为稀醇，稀醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重排成乙醛。 3、乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4、炔烃加成同样符合马氏规则。 5、实验室制乙炔主要通过电石水解制得（用的饱和食盐水）。 四、芳香烃——含有苯环的烃 1、苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾溶液，溴的四氯化碳反应，但可与溴水发生萃取（物理反应）。 2、苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯等相应的卤化烃（条件：液溴、铁或三溴化铁催化，不可用溴水）。 和浓硝酸，浓硝酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件：加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件：加热。 3、苯可以加氢生成环己烷。 4、苯的同系物的性质不同，取代基性质活波，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5、苯分子中所有原子都在同一平面上。 6、苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同。是一种特殊的大π键。 五、卤代烃——官能团：卤素原子 1、全部难溶于水，除一氯甲烷，一溴甲烷为气体外，其余均为液体或固体。 2、卤代烃可在碱性的水溶液中水解，生成醇。如溴乙烷在氢氧化钠水溶液中水解，生成乙醇。 3、卤代烃可以在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应，生成烯烃，前提是卤素原子连接的碳原子的相邻碳原子上有氢。 4、卤代烃通常通过醇和卤化氢在酸催化下发生取代反应制备。如乙醇在氢溴酸中，用浓硫酸催化制得溴乙烷。 5、卤代芳香烃（卤素原子直接连接在碳原子上，如溴苯）很难发生水解反应，需要极端条件，一般做题认为不反应。 六、醇——官能团：醇羟基 1、醇羟基上的氢是活波氢，可以被活波金属置换得到氢气。例如乙醇和金属钠反应得到乙醇钠和氢气。 2、醇可以在铜或银的催化作用下被氧气氧化成醛或酮。例如乙醇在铜催化下被氧气氧化为乙醛。前提是和醇羟基连接的碳原子上有氢。 3、醇可以发生消去反应（分子内脱水）生成烯烃和水。前提是和醇羟基连接的碳的相邻碳原子上有氢。可以发生取代反应（分子间脱水），如两个乙醇脱水缩合成乙醚和水。 4、醇可以和卤化氢在硫酸催化下取代生成卤代烃。 5、醇可以和羧酸发生酯化反应生成酯。 七、酚——官能团：酚羟基 1、和苯环直接相连的羟基才叫酚羟基，形成的物质才是酚，否则为醇。 2、受苯环的影响，酚羟基的酸性比醇羟基强，苯酚可以和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水。苯酚的酸性比碳酸弱但强于碳酸氢根。例如苯酚钠和二氧化碳，水反应生成苯酚和碳酸氢钠。 3、苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应，例如苯酚可以直接和溴水反应生成2.4.6-三溴苯酚，不需要纯溴，也不需要任何催化剂，主要是由于羟基的影响。 4、苯酚可以与三氯化铁发生显色反应，例如苯酚遇到三氯化铁溶液会显紫色。 5、酚类物质有较强还原性，放在空气中就可被氧化，强氧化剂类似高锰酸钾自然也可以氧化之。 6、酚很难与羧酸形成酚酯，酚酯往往通过其他方法制备。 八、醛和酮——官能团：醛基和酮羟基 1、醛的还原性比醇强，放在空气中就可以被氧化成羧酸。 2、醛可以与银氨溶液，新制氢氧化铜反应。典型的银镜反应可用于鉴定醛基的存在。新制氢氧化铜亦可被还原为砖红色的氧化铜沉淀。而酮无此反应。 3、醛和酮可以在羰基上发生加氢还原，生成醇。 4、甲醛其实是二元醛，氧化了一边还有另一边。 5、甲醛其实和苯酚反应生成酚醛树脂。