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天然药物
化学
第3章苯丙素类
第2讲苯丙酸类
预备知识
• 苯丙素类化合物的生物合成途径
学习目标
• 了解常见的苯丙酸类化合物
• 了解苯丙酸类化合物提取工艺的特点
1、定义
• 基本结构:酚羟基取代的芳香羧酸
• 多具有C -C 结构
6 3
• 酚酸的基本单元
Name R1 R2
• 常见的苯丙酸类成分
桂皮酸 H H
COOH
对羟基桂皮酸 OH H
咖啡酸 OH OH
R1 阿魏酸 OH OCH3
R2 异阿魏酸 OCH3 OH
2、重要的苯丙酸
• 绿原酸 (chlorogenic acid): 抗菌利胆, in 茵陈、金银花、苎麻
• 迷迭香酸 (rosmarinic acid): 止泻
• 丹参素(甲): 治疗冠心病
OH
HO OH
O COOH
O HO COOH
COOH
O
O OH
HO
HO
OH
3、提取分离
• 特点
• 具有一定水溶性
• 常与酚酸、黄酮苷混在一起
• 提取方法
• 常规:煎煮法、加热回流法
• 超声提取法
• 微波提取法
例:金银花中绿原酸的工艺
• 提取:水提醇沉法
• 水提取液→ 浓缩至1:1 → 加95%EtOH至75%
• 精制:大孔树脂法
• 水提取液在HCl调到pH3.0 → 过滤→ 滤液上大孔树脂柱
• 水→ 10% → 45%EtOH → EtOH 洗脱,收集45%EtOH部分
• 浓缩至膏状→ 加95%EtOH至80% → 静置,过滤→ 取上清液
小结与讨论
本讲小结 进一步思考
• 简单苯丙素的定义 • 绿原酸的提取工艺中的关键参
• 常见简单苯丙素化合物及其生 数有哪些,其目的如何?
物活性
天然药物
化学
谢 谢!
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