第04章 醌类化合物 01.pdf

天然药物 化学 第4章醌类化合物 第1讲醌类化合物的结构类型 预备知识 01 酚与醌的化学转化 02 次生代谢物的生物合成 学习目标 01 • 掌握醌类化合物的定义与定义 02 • 了解代表性的醌类化合物 醌类化合物的定义与分布 • 醌类化合物(quinones) • 具有或容易转变为具有不饱和环二酮结构的化合物 • 以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物 • 分布 • 醌类具有不饱和酮结构，连接助色团后(-OH 、-OCH 等) 多有颜色 3 • 常作为动植物、微生物色素存在 醌类化合物的分类 • 苯醌类 • 萘醌类 • 菲醌类 • 蒽醌类 • 蒽醌衍生物 • 蒽酚衍生物 • 二蒽酮类衍生物 一、苯醌类 (benzoquinones) • 邻苯醌不安定，故天然界存在的大多为对苯醌 • 多有-OH 、-OCH 、-CH 取代 3 3 O O O O HO (CH ) CH H CO 6 1 2 O 2 10 3 3 6 1 2 CH3 5 4 3 5 3 OH H3CO (CH2 CH C CH2 )n H 4 O O O 对苯醌 邻苯醌 信筒子醌 辅酶Q10 p-quinone o-quinone embelin coenzymes Q10 橙红色结晶 治疗心脏病 驱除肠寄生虫作用 高血压、癌症 苯醌与氢醌的转化 • 碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌 • 醌类这种可逆的氧化还原过程，在生物体内起着重要的电子传递 媒介作用 O OH - OH [O] O OH 氢醌