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六、黄酮母核的立体化学问题
研究对象
•二氢黄酮（醇）、二氢异黄酮
•C-2, 3位的构型问题
方法
OH
•化学方法 H
HO O O3 HO COOH
•X-射线单晶衍射法
HOOC
•NMR法：用手性氘代试剂测试 OH O (-)-苹果酸
•手性光学法
1、二氢黄酮
H2
相对构型（优势构象）
•2-苯基（大基团）在e键 O
H -e
•NMR方法确定：J 3
H2-3
C-2的绝对构型
H -a
3
•2S ：天然存在的多数 O
•2R
CD谱 O O
2S 2R
•UV ：300～340 nm （羰基的n→π*跃迁）
•2S ：+ cotton效应
O O
•2R ：- cotton效应
2、二氢黄酮醇
C-2, 3 的相对构型
H2
• 反式：大多数，JH2-3 = 11 Hz O O
• 顺式：JH2-3 = 3 Hz OH H3
H2
H
3
C-2, 3 （反式）的绝对构型 O
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