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天然药物
化学
第3章苯丙素类
第3讲香豆素的分类与生物活性
预备知识
01 苯丙素的定义与分类
02 苯丙素的生物合成途径
学习目标
01 • 了解香豆素类化合物的分类
02 • 了解香豆素类化合物的生物活性
香豆素的母核
• 苯骈α-吡喃酮
• 绝大多数香豆素在C-7位都有含氧官能团存在
• 伞形花内酯认为是香豆素类成分的母体
5 4
4a
6 3
7 2
HO 8a O O
8
1
• 生物体内存在形式与转化
COOH
COOH
HO O HO O
HO O O
Glc Glc
一、分类
• 简单香豆素类
• 只有苯环上有取代基
• 羟基、烷氧基、苯基、异戊烯
• 呋喃香豆素类 (furocoumarins)
• 线型
• 角型
• 吡喃香豆素类 (pyranocoumarins)
• 线型
• 角型
• 其他香豆素类
• α-吡喃酮环上有取代
• 双香豆素
1、简单香豆素
• 生物合成途径
• C3 、C6 、C8位电负性较高，易于烷基化
O OCH3
H3CO O O
H3CO O O
H3CO O O
HO O O 7-甲氧基香豆素 欧芹酚7-甲醚 当归内酯
herniarin osthole angelicone
-
OH
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