第07章 三萜及其苷类 01 概述.pdf

天然药物 化学 第7章 三萜及其苷类 第1讲 概述 预备知识 01 什么是萜类化合物 01 萜类化合物的生源途径 学习目标 01 • 掌握三萜及其苷的定义和生物合成途径 02 • 了解三萜的分布及存在形式 1. 三萜化合物的定义 由6个异戊二烯单位组成的 30个碳原子的萜类化合物，通式 (C H ) 。可以以游离状态或苷的形式存在，其苷类化合物多数可 5 8 6 溶于水， 水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫， 故被称为三萜 皂苷 （triterpenoid saponins）。三萜皂苷多具有羧基，故又称其为 酸性皂苷。 • 三萜皂苷元(Triterpenoid sapogenins) • 三萜皂苷(Triterpenoid saponins) 2. 三萜的分布 • 主要分布于双子叶植物：石竹科、五加科、豆科、七叶树科、远 志科、桔梗科及玄参科。 • 含有三萜类成分的主要中药如人参、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、 川楝皮、泽泻、灵芝等。 • 少数三萜类成分也存在于动物体，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇， 从鲨鱼肝脏中分离出鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离 出各种类型的三萜类化合物。 2. 三萜的分布 • 分离条件的大幅改善：硅胶-ODS ，P-HPLC • 波谱测试仪器的精度大幅提高：高兆周数核磁 • 三萜类化合物的发现速度呈不断加快的趋势： 1963-1970: 232 1990-1994: 330 1995-2000: 1938 2001-2008: 2938 3. 存在形式 • 苷元：四环三萜、五环三萜 • 常见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖，糖醛酸， 特殊糖（如芹糖、乙酰氨基糖等） • 糖链：单糖链、双糖链、三糖链 • 成苷位置：3 、28 （酯皂苷）或其它位-OH • 次皂苷：原生苷被部分降解的产物 4. 三萜的生物合成 • 研究表明三萜是由鲨烯（squalene）经过不同的途径环合而成， 鲨烯是由倍半萜金合欢醇（farnesol）的焦磷酸酯尾尾缩合生成。 4. 三萜的生物合成 • 三萜类化合物的结构类型很多，多数为四环三萜和五环三萜，少 数为链状、单环、双环和三环三萜。 • 近几十年还发现了许多由于氧化、环裂解、甲基转位、重排及降 解等而产生的结构复杂的高度氧化的新骨架类型的三萜类化合物。 小结与讨论 本讲小结 进一步思考 • 三萜化合物的定义 • 不同类型三萜化合物具 • 三萜化合物的分布 有什么样不同的理化性 质？ • 三萜化合物的存在形式 • 三萜类化合物的提取、 • 三萜化合物的生物合成 分离方法有哪些 天然药物 化学 谢 谢！