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天然药物
化学
第7章 三萜及其苷类
第3讲五环三萜
预备知识
01 三萜类化合物的定义
02 三萜的结构分类
学习目标
01 • 掌握五环三萜的分类及其结构特点
02 • 熟悉五环三萜的代表化合物
1. 五环三萜的结构类型
• 五环三萜在自然界的数目比较多,主要有4种类型:
齐墩果烷型
乌苏烷型
羽扇豆烷型
木栓烷型
2. 齐墩果烷型五环三萜
• 齐墩果烷型,又称β-香树脂烷(β-amyrane)型
30 29
21 22 24 26
19 20 21 18 20 23 25
12
12 18 e 11 17
11 22 19 13 27
25 26 13 17 1 9 H 14 16
2 1 9 c 14 d 16 28 2 10 8 15
H
10 8 15 30
3 a b 27 3 4 5 7
4 5 7 6 羊毛脂烷型
6
29 28 lanostane
24 23
2. 齐墩果烷型五环三萜
• A/B 、B/C 、C/D环为反式,D/E环为顺式居多,也有反式排列的情
况。
• C-3有-OH取代;C-28-CH 易被氧化成酸或CH OH ; 12-13位常脱
3 2
氢成为烯双键。
2. 齐墩果烷型五环三萜
齐墩果酸 (oleanoic acid)
临床用于治疗肝炎
2. 齐墩果烷型五环三萜
• 甘草酸和甘草次酸都有促肾上腺皮质激素
(ACTH )样的生物活性,
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