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第3章
苯丙素类
第4节
苯丙素的波谱学特征
一、香豆素的紫外光谱与荧光
UV 荧光
母核 (无含氧官能团时) 蓝色荧光
• 274 nm ：苯环
• 311 nm ：吡喃酮环 • C-7有-OH ：荧光
增强
有含氧取代基时 • 7-OH醚化后：荧
• 红移 光减弱
二、香豆素的红外光谱
C-H 伸缩振动
• 3025 ~ 3175 cm-1
羰基伸缩振动 (内酯)
• 1700 ~ 1750 cm-1
• 形成分子内H键：1680~1660 cm-1
苯环
• 1~3个较强峰
• 1600 ~ 1660 cm-1
芳环
• 1500 ~ 1600 cm-1
三、香豆素的MS
分子离子峰：M+
• 很强
基峰
+
• -CO的苯骈呋喃离子 O O
• 呋喃香豆素：-CO的苯骈双呋喃离子 O
裂解特征 O
• 连续-CO (28)
-CO -CO + +
C7H6 C7H5
O O O
m/z 146 (76%) m/z 118 (100%) m/z 90 (43%) m/z 89 (35%)
-
-CO CH -CO + -CO +
3
+ C7H5O C6H5
H3CO O O H3CO O O O
m/z 176 (100%) m/z 148 (82%) m/z 148 (82%) m/z 105 (12%) m/z 77 (27%)
1
四、 H-NMR
化合物类型
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