含两个手性碳原子化合物的对映异构.docVIP

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 含两个手性碳原子化合物的对映异构 →   含两个相同手性碳原子化合物的对映异构  含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构    含两个相同手性碳原子化合物的对映异构   分子中含有两个相同手性碳原子(两个手性碳原子上连有同样的四个不同的原子或原子团)的化合物,如酒石酸分子中的两个手性碳原子上都连有-OH、-H、-COOH、和CH(OH)COOH。                    它的费歇尔投影式如下:         (Ⅰ)和(Ⅱ)互为对映体,(Ⅲ)和(Ⅳ)是同一种物质。如果把(Ⅲ)在纸面上旋转180°就得到(Ⅳ):       这是因为(Ⅲ)的C-2和C-3间有一对称面,可以把整个分子分成两部分,其上下两部分互为实物与镜像关系,就是分子内存在互相对映的两部分。两个手性碳原子的旋光度一样,但旋光方向却相反,正好互相抵消而失去旋光性。这种化合物称为“内消旋体”(meso-form),常用 “m”表示,所以又称m-酒石酸。酒石酸的立体异构体实际上只有三种,即左旋体、右旋体和内消旋体。右旋酒石酸和左旋酒石酸是互为对映体,它们和内消旋体酒石酸是非对映体。等量的右旋体和左旋体混合可组成外消旋体。   内消旋体和外消旋体虽然都没有旋光性,但它们却有本质上的差别。前者是一个化合物,不能拆分成两部分。而后者是一种混合物(由等量对映体组成),可以用特殊方法拆分成两个旋光异构体。   乳酸含有一个手性碳原子,分子中无对称因素,有旋光性,是手性分子。内消旋体酒石酸分子中虽然含有两个手性碳原子,却没有旋光性,因分子内有对称因素(对称面),故不是手性分子。由此可见,含有一个手性碳原子的分子必定有手性。但是含有两个或更多个手性碳原子的分子却不一定有手性。所以,我们决不能说凡是含有手性碳原子的分子就一定具有手性。诚然,手性碳原子是使分子具有手性的原因,但决定一个分子是否有手性的根本原因是视其有无对称因素。 含两个手性碳原子化合物的对映异构 →   含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构  含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构    含两个相同手性碳原子化合物的对映异构   乳酸含有一个手性碳原子,有一对对映体。一般地说,分子中含手性碳原子的数目越多,旋光异构体也越多。如分子中含有两个不相同的手性碳原子时,与它们相连的原子或基团,可有四种不同的空间排列形式,即存在四个旋光异构体。例如,三羟基丁醛(赤藓糖)是一种含有四个碳原子的糖类,分子中有两个不相同的手性碳原子。             它有四个对映异构体,其费歇尔投影式如下:         由上可知,含有一个手性碳原子的化合物有两个旋光异构体,含有两个不相同手性碳原子的化合物有四个旋光异构体。依此类推,含有不相同手性碳原子的旋光异构体的数目应为2(n为不同手性碳原子的数目)。   在三羟基丁醛的四个旋光异构体中,(Ⅰ)和(Ⅱ)、(Ⅲ)和(Ⅳ)均存在实物和镜像关系,各构成一对对映体,对映体等量混合则各组成一个外消旋体。(Ⅰ)和(Ⅲ)或(Ⅳ),(Ⅱ)和(Ⅲ)或(Ⅳ)都不是实物和镜像关系,称“非对映异构体”(diastereoisomers),简称“非对映体”,非对映体的旋光度不同,其他物理性质如熔点、沸点、溶解度也不一样。   此外,在含有两个或多个手性碳原子的对映异构体中,如果只有一个手性碳原子的构型不同,其他手性碳原子的构型均相同,如上面的(Ⅰ)和(Ⅲ)属于C-2构型不同,(Ⅰ)和(Ⅳ)属于C-3构型不同,这种异构体就叫做“差向异构体”(epimers),那么(Ⅱ)和(Ⅲ)、(Ⅱ)和(Ⅳ)也互为差向异构体。   赤藓糖是一个最简单的含两个相邻的不同手性碳原子化合物。习惯上常把RCabCaeR′型化合物的构型和它的异构体相比较,如果-a、-a两个相同的原子或原子团在费歇尔投影式中处在主碳链的同侧,类似赤藓糖(erythrose)构型的叫做“赤型”或“erythro-”;不在同侧而类似苏阿糖(threose)构型的叫做“苏型”或“threo-”。               例如,从中药麻黄提得的生物碱麻黄碱和伪麻黄碱,它们的结构中都有两个相邻而不相同的手性碳原子。可用赤型和苏型来表示它们的构型。   

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