《有机合成路线》专题训练.docVIP

试卷第 =page 16 16页，总 =sectionpages 17 17页 试卷第 =page 1 1页，总 =sectionpages 17 17页 《有机合成路线》专题训练 一、综合题 1．（10分）从物质A开始有如图所示的转化关系（其中部分产物已略去）。已知H能使溴的CCl4溶液褪色；1mol F（分子式C4H6O2）与足量新制的Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O。分析图表并回答问题： （1）A的结构简式： ； （2）写出反应类型：E→H 、H→I ； （3）写出C→F的化学方程式： 。 （4）请设计出由丙烯合成CH3CH(OH)—COOH的反应流程图（有机物用结构简式表示，必须注明反应条件）。 提示：①合成过程中无机试剂任选；②反应流程图表示方法示例如下： 【答案】（10分） （1） （2）消去、加聚 （3） （4） 【解析】 【详解】 H能使溴的CCl4溶液褪色，说明E→H发生醇的消去反应，M不能发生银镜反应，说明M中不含醛基，则E是、H是、B是；F的分子式是C4H6O2，1mol F与足量新制的Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O，说明F分子中有2个醛基，C氧化为F，C中有甲基，所以C是、F是；D与硝酸酸化的硝酸银反应生成沉淀氯化银，说明D是NaCl。 由以上分析可知：（1）A水解为B、C、D，逆推可知A是或； （2）在浓硫酸作用下发生反应生成，反应类型是消去反应；含有碳碳双键，生成高聚物，反应类型是加聚反应； （3）发生催化氧化生成，化学方程式为。 （4）丙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷发生水解反应生成1,2-丙二醇，1,2-丙二醇氧化为，与氢气发生加成反应生成CH3—CH（OH）—COOH，反应流程图为：。 2．有机物G为高分子材料，其一种合成路线如图： 已知：①B的分子式为C8H9OCl ②R-CHOR-CH(OH)COOH 回答下列问题： （1）D的两个含氧官能团相邻，1molD与足量碳酸氢钠溶液反应可生成2molCO2，D的名称是_____，其核磁共振氢谱有____组吸收峰。 （2）②的反应类型是____。 （3）E的含氧官能团的名称为_____。 （4）①的化学方程式为_____。 （5）X是E的同分异构体，X含有苯环且苯环上的一氯代物有2种，能发生银镜反应，遇氯化铁溶液显紫色。写出3种符合要求的X的结构简式______。 （6）参照上述合成路线，设计以为原料合成G的路线(无机试剂任选)_____。 【答案】邻苯二甲酸 3 取代反应（或水解反应） 羧基、醛基 +H2O + ，， 【解析】 【分析】 由题意知E、F为小分子化合物，G为高分子化合物，可知G为F经缩聚反应得到的，F为，结合已知反应②的信息知E为，E的分子式为C8H6O3，已知B的分子式为C8H9OCl，A的的分子式为C16H13O3Cl，反应①的条件为稀硫酸加热，可推测反应①为酯的水解反应，B中含有羟基，B的不饱和度为4，则B中的官能团有一个羟基，一个氯原子，结合B到C的反应条件知反应②应为卤代烃的水解反应，C到D为羟基被高锰酸钾溶液氧化为羧基的反应，已知D的两个含氧官能团相邻，1molD与足量碳酸氢钠溶液反应可生成2molCO2，可知D中应含有两个羧基，则可知B为，C为 ，D为，A为，据此进行解答。 【详解】 （1）D为，名称为邻苯二甲酸，其核磁共振氢谱有3组吸收峰； 故答案为：邻苯二甲酸；3； （2）B为，C为，结合反应②的条件知该反应为卤代烃的水解反应，属于取代反应； 故答案为：取代反应（或水解反应）； （3）E为，其含氧官能团的名称为羧基、醛基； 故答案为：羧基、醛基； （4）①的化学方程式为+H2O +； 故答案为：+H2O +； （5）E的分子式为C8H6O3，不饱和度为6，结合题意，符合要求的同分异构体有以下几种： ,,; 故答案为：，，; （6）有题意知合成G的路线如下： ； 故答案为：。 3．已知有机物 A 为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示回答下列问题： （1）写出反应类型：①_____；②_____。 （2）写出 B、D 合成E 的化学方程式：____________。 （3）写出与 D 互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式：_______________ （4）写出实验室由制备的合成路线。____________ 【答案】 加成 酯化或取代 【解析】B与D发生酯化反应生