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有机化学习题课之 龚树文 聊城大学化学化工学院有机教研室  主要内容 醇酚醚的结构和命名 二、醇的化学性质 1醇的酸碱性 2氧化反应 (1)沙瑞特试剂 (2)新制MnO2 (3)琼斯试剂(CrO3+稀H2SO4)  3脱水反应 (1)分子内脱水 Saytze则 (2)分子间脱水 4卤化作用 (1)醇和HX的反应 反应活性 Lucas试剂:浓HCl/无水ZnCl2,区别低级的伯、仲、叔醇 反应历程:重排现象邻基参与 (2)醇与卤化磷的反应 (3)醇和氯化亚砜的反应  5多元醇的特殊反应 (1)邻二醇的氧化 高碘酸、四乙酸铅氧化 注意:-羟基酸、α-羟基酮、α-二酮等也能发生类似的反应 (2)片呐醇( Tinaco)重排 优先质子化 反应历程 优先迁移  三、酚的化学性质 1酸性 2成醚及成酯酚酯的Fres重排 3酚芳环上的反应 与甲醛缩合双酚A反应 4酚的制备反应 四、醚的化学性质 1醚瞇链的断裂 2克莱森( Claisen)重排 3环氧化合物的反应 4 Williamson合成醚法  命名下列化合物 OH CH OH H C 1-苯乙醇 (1R,2R)-2-氯环己醇 HC≡G—CH—CH=CHCH2OH 4苯-2-己烯5-炔1醇 CH3-CH2-CH2-O-CH3 PhCH2OCH2CH=CH2 Ph CH3 苯甲基烯丙基醚 2-苯3-甲氧基丁 烷  完成反应 CH3 CH2 CH2O Na +(CH3)3CCI HBr (CH3 CH2)3CCH2OH H2 so CH2OH PCl3-  CH AICI3 +(CH3C)2O OH CH2OH(132504( ⅠaOH C H(过量)→ CH2CH2OCH3  CH3CO3H NaSCH (CH3)3COCH3+H(水溶液) (CH3)3COCH」3+H(醚溶液)  CH,OH H2o