拓展课程 拓展课程 7第七章醇酚醚.ppt

醇 四、常见的醇 第七章第一节 （三）丙三醇 俗称甘油，为无色黏稠状液体，沸点290℃, 能与水或 乙醇混溶，不溶于其它有机溶剂，有甘甜味。纯甘油有强 烈吸水性，稀释的甘油能润滑皮肤，是护肤保湿化妆品的 原料，医药制剂上可作溶剂、赋形剂；制备酚甘油、碘甘 油等；还可制成润滑剂，如50%甘油溶液灌肠，帮助治疗 便秘。 醇 四、常见的醇 第七章第一节 （四）苯甲醇 苯甲醇是最简单的芳香醇，又称苄醇。无色液体，具 有芳香气味，能溶于水，易溶于甲醇、乙醇等有机溶剂。 苯甲醇有微弱的麻醉作用和防腐功能，临床使用2%的苯甲 醇注射用水做溶酶稀释青霉素，以减轻注射时的疼痛感； 10%苯甲醇软膏或洗剂可用作局部止痒。 （五）甘露醇 甘露醇又名己六醇为白色结晶性粉末，味甜，易溶于 水。临床用20%甘露醇水溶液作为组织脱水剂及渗透性利 尿剂，减轻组织水肿，降低眼内压、颅内压等。 目 录 第二节 酚 一、酚的结构、分类和命名 二、酚的物理性质 三、酚的化学性质 四、重要的酚 第七章第二节 酚 一、酚的结构、分类和命名 第七章第二节 （一）酚的结构 1. 酚的定义 酚可以看作是芳香烃分子中芳环上的氢原子被羟基取代后生成的化合物。 2. 酚的官能团 酚羟基( ) 3. 酚的通式 【例】 酚 一、酚的结构、分类和命名 第七章第二节 （二）酚的分类 羟基的数目 一元酚 多元酚 二元酚 羟基的位置 α-萘酚 β-萘酚 芳基的种类 苯酚 萘酚 酚 一、酚的结构、分类和命名 第七章第二节 （三）酚的同分异构和命名 1. 一元酚 以芳环为母体，称为“某酚”。从酚羟基所连的碳原子开始给芳环编号，加上取代基的位次、数目和名称，按系统命名法命名；也可用邻、间、对来表示取代基和酚羟基相对位置。 苯酚 β-萘酚 邻甲苯酚 对甲苯酚 间甲苯酚 1,4-甲苯酚 酚 一、酚的结构、分类和命名 第七章第二节 （三）酚的同分异构和命名 1. 二元酚 以苯二酚为母体，两个酚羟基的相对位置用阿拉伯数字或邻、间、对来表示。 邻苯二酚 对苯二酚 间苯二酚 1, 3, 5 - 苯三酚（多元酚） 酚 二、酚的物理性质 第七章第二节 物态 具有特殊气味。常温常压下，多数酚是无色 结晶性固体。 熔沸点 酚分子中含有羟基，分子间能形成氢键， 所以沸点比相对分子量相近的芳烃高。 3. 溶解度 能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂；酚能与水形成氢键，因此在水中有一定的溶解度；多元酚易溶于水。 酚 三、酚的化学性质 第七章第二节 （一）酚的弱酸性 （二）苯环上的取代反应 （三）氧化反应 （四）与三氯化铁的显色反应 酚类分子中羟基和芳 环直接相连，相互影响， 形成p-π共轭使酚羟基与 醇羟基有显著差异，酚类 化合物的化学性质与醇有 明显的不同：酚羟基氢的 解离能力增强；苯环上的 电子云密度增加。 酚 三、酚的化学性质 第七章第二节 （一）酚的弱酸性 酚羟基受苯环影响呈弱酸性，除能与活泼金属反应外，还能与NaOH发生中和反应： 苯酚钠 (易溶于水) 苯酚 (微溶于水) 由于苯酚的酸性比盐酸、碳酸弱，所以： （溶液由澄清变浑浊） 酚 三、酚的化学性质 第七章第二节 （二）苯环上的取代反应 苯酚中的羟基使苯环邻对位 电子云密度增加，很容易发生亲电取代反应。 卤代反应 【应用】该反应十分灵敏，可以用饱和溴水鉴别微量的苯酚。 酚 三、酚的化学性质 第七章第二节 （二）苯环上的取代反应 苯酚中的羟基使苯环邻对位 电子云密度增加，很容易发生亲电取代反应。 2. 硝化反应 【产物分离】邻硝基苯酚可以形成分子间氢键，水溶性低，挥发性大，可随水蒸气蒸出；对硝基苯酚发生分子间缔合，挥发性小，不能